Хлорацетальдегид

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Хлорацетальдегид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Хлорэтаналь
Традиционные названия хлоруксусный альдегид, 2-хлорацетальдегид, 2-хлор-1-этаналь, монохлорацетальдегид
Хим. формулаC2H3ClO
Рац. формула ClCH2CHO
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса78,5 г/моль
Плотность1,117 г/см³
Энергия ионизации10,61 ± 0,01 эВ[1] и 10,48 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления-16,3 °C
 • кипения85 - 85,5 °C
Давление пара100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS107-20-0
PubChem33
Рег. номер EINECS203-472-8
SMILES
 
InChI
 
RTECSAB2450000
ChEBI27871
ChemSpider21106502
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетальдегид (монохлорацетальдегид, хлорэтаналь, хлоруксусный альдегид) — хлорорганическое соединение класса альдегидов с одной карбонильной группой с формулой ClCH2CHO.

Обычно встречается не в безводной форме, а в виде полуацеталя.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с резким запахом.

Получение

Хлорацетальдегид был впервые получен из винилхлорида и хлорноватистой кислоты в присутствии закиси ртути[3]. Позднее для получения хлорацетальдегида было применено разложение хлорированных ацеталей щавелевой кислотой, а впоследствии осуществлён синтез из винилхлорида и хлорной воды (получается гидратированный хлорацетальдегид):

Но из-за склонности хлорацетальдегида к быстрой полимеризации данные методы оказались неподходящими для его ни лабораторного, ни промышленного получения.

Затем были разработаны методы синтеза хлорацетальдегида из винилацетата[4] и хлорированием ацетальдегида[5].

Безводный хлорацетальдегид получают из гидрата азеотропной перегонкой с хлороформом, толуолом или тетрахлорметаном.

Применение

Хлорацетальдегид используется в синтезе 2-аминотиазола[англ.]. Также применяется для облегчения удаления коры с деревьев.

Токсичность

При введении в желудок у мышей ЛД50 = 50 мг/кг, у кроликов — 1,4 г/кг. Однократное введение в желудок белым крысам и собакам дозы 10 г/кг не приводило к гибели[6].

Примечания

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
  2. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов, 1970, с. 5.
  4. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Chloroacetaldehydes Архивная копия от 17 мая 2021 на Wayback Machine
  5. ↑ Портал Acetyl. Хлорацетальдегид Архивная копия от 27 апреля 2021 на Wayback Machine
  6. ↑ Вредные вещества в промышленности. том I, 1976, с. 510.

Источники

  • Р. П. Ластовский, Е. А. Божевольнов, А. В. Бромберг и др. «Методы получения химических реактивов и препаратов». Выпуск 21. — М.: "НИИТЭХИМ", 1970.
  • Лазарев Н. В. Вредные вещества в промышленности. том I. — Л.: Химия, 1976. — 592 с.
  • Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнёрства. Хлорацетальдегид (40% раствор)
  • Хлорацетальдегид