Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых входят атомы как минимум двух различных элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения. Предельные случаи гетероциклических соединений — соединения, не содержащие атомов углерода в цикле, например, пентазол.
Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов.
Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном масле, а также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов — хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных соединений.
Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина, макроцикла, образованного четырьмя пиррольными ядрами, соединёнными по α-положениям четырьмя метиновыми группами.
Аромати́чность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряжённое кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.
Ханс Фишер — немецкий химик-органик и биохимик, доктор медицины (1908). Лауреат Нобелевской премии по химии (1930).
Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.
Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот.
Фикобили́ны — тетрапиррольные пигменты (билины) красных водорослей, криптофит и цианобактерий. Фикобилины являются хромофорной группой фикобилипротеинов — кислых водорастворимых глобулярных хромопротеинов светособирающего комплекса водорослей. Отдельными молекулами фикобилины, как правило, не представлены, а образуют комплексы с белками — фикобилипротеиды (хромопротеиды).
Бактериохлорофи́ллы — гетерогенная группа фотосинтетических тетрапиррольных пигментов, которые синтезируются различными аноксигенными фототрофными бактериями, осуществляющими фотосинтез без выделения кислорода.
Макроцикл по определению ИЮПАК — «циклическая макромолекула или макромолекулярная циклическая часть макромолекулы» В химической литературе химики органики могут называть макроциклом любую молекулу, содержащую кольцо из более чем девяти атомов. В координационной химии понятие макроцикла даётся в более узком смысле; так здесь называют циклическую молекулу с тремя или более атомами-донорами, способными образовывать координационные связи с центральным атомом металла.
Протопорфиринами называют тетрапирролы, содержащие следующие боковые цепи:
- метил (4)
- пропионовая кислота (2)
- винил (2)
Феофорбид a — продукт распада хлорофилла. Используется в качестве фотосенсибилизатора. Хорошо зарекомендовал себя при использовании в фотодинамической терапии (ФДТ) карциномы плоского эпителия рта.
Хлорофи́лл a — особая форма хлорофилла, используемая для оксигенного фотосинтеза. Сильнее всего поглощает свет в фиолетово-голубой и оранжево-красной части спектра. Этот пигмент жизненно необходим для фотосинтеза в клетках эукариот, цианобактерий и прохлорофитов из-за своей способности отдавать возбуждённые электроны в электрон-транспортную цепь. Хлорофилл a также является частью антенного комплекса и передаёт резонансную энергию, которая затем поступает в реакционный центр, где расположены специальные хлорофиллы P680 и P700.
Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо. Соединение, кольцо которого включает 9 и более атомов, называется макроциклическим.
Кумари́ны — класс природных органических соединений, представляющих собой ненасыщенные ароматические лактоны, в основе которых лежит 5,6-бензо-α-пирон (кумарин) — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.
Тетрапирролы — класс химических соединений, молекулы которых состоят из четырёх пирролльных колец, связанных вместе напрямую или через одноуглеродные мостики (=(CH)- или -CH2-), образуя циклическую или линейную структуру. В циклических тетрапирролах неподелённая электронная пара на атоме азота, направленная в центр макроциклического кольца, может образовывать ковалентные или координационные связи с ионами таких металлов как железо,кобальт, или магний.
Азотистые соединения нефти — сложные смеси, состоящие из алифатических и ароматических аминов, а также гетероароматических соединений, содержащиеся в нефтепродуктах. В промышленности такие соединения выводятся из нефти путём экстракции серной кислотой или полярными растворителями.
Пентазо́л — ароматическая пятичленная система, состоящая из 5 атомов азота. Несмотря на отсутствие атомов углерода, эта система исторически традиционно рассматривалась в химии органических гетероциклических соединений в ряду из пятичленных колец с числом атомов азота n от одного до пяти: пиррол, пиразол и имидазол, триазолы, тетразол и пентазол. В свободном виде не получен, известны только продукты замещения водорода на ароматические группы.
Сопряжение связей — это явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле по сравнению с несуществующей идеальной структурой этой молекулы. Происходит из-за взаимодействия между собой электронных систем атомов. За счёт сопряжения происходит изменение длины кратных и одинарных связей, что в свою очередь вызывает геометрическое изменение строения молекулы. Главным признаком сопряжения является распределение электронной плотности по всей системе. Системы, в которых происходит сопряжение, называются сопряжёнными системами, которые делятся на открытые и циклические. Чтобы сопряжение произошло, необходимо, чтобы все электронные системы находились в одной плоскости для взаимодействия друг с другом, и для образования плоского σ-скелета. Если этого не происходит из-за структурного строения молекулы, то говорят о пространственных препятствиях сопряжению.
