цис-Дихлородиамминплатина(II)

Цис-Дихлородиамминплатина(II)
Цис-Дихлородиамминплатина(II)
Общие
Систематическое; наименование	(SP-4-2)-диамминдихлороплатина(II)
Традиционные названия	цис-дихлородиамминплатина, соль Пейроне, цисплатин, липоплатин
Хим. формула	Pt(NH3)2Cl2
Физические свойства
Состояние	тёмно-жёлтый порошок или желто-зелёные крупные кристаллы
Молярная масса	300,051 ± 0,014 г/моль
Плотность	3,7 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	270 °C
• разложения	свыше 270 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	2,53 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	15663-27-1
PubChem	5702198
Рег. номер EINECS	239-733-8
SMILES	N.N.Cl[Pt]Cl
RTECS	TP2450000
ChEBI	CHEBI:27899
Номер ООН	3288
Безопасность
Предельная концентрация	0,002 мг/м3
ЛД50	26 (крысы, перорально),; 32,7 (мыши, перорально)
Токсичность	высокотоксичен, требует осторожного применения
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

цис-Диамминдихлороплатина(II) (соль Пейроне́, цисплати́н, липоплати́н) — неорганическое вещество, комплексный хлорид-аммиакат двухвалентной платины, цис-[Pt(N H₃)₂Cl₂].

Регистрационный номер вещества в базе Американского химического общества (CAS number): 15663-27-1.

Близок по строению к цис-дигидроксидиаминдихлороплатине(II).

Обладает выраженными цитотоксическими, бактерицидными и мутагенными свойствами. В основе биологических свойств, по общепризнанному мнению, лежит способность соединения образовывать прочные специфические связи с ДНК^[1].

Другие названия этого вещества, используемые в научной и медицинской литературе: хлорид Пейроне, хлорид Пейрона, цис-диаминдихлорплатина(II), цис-диаминдихлорплатина, цис-ДДП, цис-платина(II), CDDP, CPDD, CACP, CPDC, DDP, DDPt, cispt(II), неоплатин, платинол, dCDP, цисплатил, платибластил, PT01, NSC-119875, липоплатин.

Применение

Химия

Медицина

Этот комплекс платины в настоящее время широко применяется в медицине как противораковое средство (цитотоксический препарат алкилирующего действия). Цитотоксическое действие соединений платины открыто Барнеттом Розенбергом (англ. Barnett Rosenberg) в начале 1960-х годов при наблюдении влияния электрического тока на рост бактерий. В опытах Розенберга образующиеся при электрохимической коррозии платиновых электродов комплексные соединения платины вызывали нарушение деления и гибель клеток кишечной палочки.

Было обнаружено, что наиболее выраженным биологическим действием обладает цис-дихлородиамминплатина. Последующие испытания на мышах выявили противоопухолевую активность этого соединения^[2]. С начала 1980-х годов цис-дихлородиамминплатина стала использоваться в клинической практике под названием цисплатин, позже это вещество стало применяться в виде эмульсии наночастиц под названием липоплатин (также наноплатин, липосомальный цисплатин).

Синтез

Фрагмент про получение цисплатина из энциклопедии Брокгауза и Ефрона:

Хлорид Пейроне легче всего получить из солянокислого раствора PtCl₂; пересыщают большим избытком углекислого аммония кислую жидкость и нагревают до кипения, причем исходный гранатово-красный раствор делается жёлтым и выделяется осадок грязно-зелёного цвета; фильтрат от этого осадка при кристаллизации и дает искомый хлорид в виде маленьких жёлтых кристаллов; он гораздо легче растворим в воде, чем хлорид второго основания Рейзе (транс-соединение того же состава).