Цитраконовая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Цитраконовая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC5H6O4
Физические свойства
Молярная масса130.10 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления91 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2.42
Классификация
Рег. номер CAS498-23-7
PubChem
Рег. номер EINECS207-858-7
SMILES
InChI
RTECSGE6650000
ChEBI17626
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Цитраконовая (метилмалеиновая) кислота — двухосновная непредельная кислота. Является изомером мезаконовой кислоты.

Свойства

Цитраконовая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, этаноле и диэтиловом эфире, нерастворимое в бензоле, сероуглероде и лигроине. Проявляет кислотные свойства (K1=3,8·10-3), вступает в реакции по обеим карбоксильным группам — диметиловые и диэтиловые эфиры, дихлорангидриды.

При нагревании переходит в цитраконовый ангидрид, при нагревании с гидроксидом натрия изомеризуется в мезаконовую кислоту.

Получение и применение

Синтез цитраконовой кислоты осуществляется при осторожном нагревании лимонной кислоты. Цитраконовая кислота используется в качестве сополимера при поликонденсации акриламида, фталевого ангидрида и гликолей.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.