Элемицин

Перейти к навигацииПерейти к поиску

Элемицин — 3,4,5-триметоксиаллилбензол (5-аллил-1,2,3-триметоксибензол), ароматное вещество природного происхождения, впервые выделен из растения элеми (Canarium luzonicum)[]: компонент эфирных масел эстрагона, сирени, мускатного ореха, растений рода цимбопогон, базилика[1], также содержится в моркови, перце[2]. Бесцветная вязкая жидкость с цветочным запахом[3].

Элемицин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC12H16O3
Рац. формула C12H16O3
Физические свойства
Молярная масса208,25 г/моль
Плотность1,063 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения152-156 (17.00 мм.рт.ст) °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 133,2 мг/л (при 25 °C)
Оптические свойства
Показатель преломления1,529-1,534
Классификация
Рег. номер CAS487-11-6
PubChem
Рег. номер EINECS207-649-0
SMILES
InChI
ChEBI4771
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Вязкая жидкость от бесцветного до соломено-желтого цвета, растворима в этаноле и практически не растворима в воде[1]

Применение

Может быть использован в качестве прекурсора для мескалина.[].

Токсичность

Данных об исследовании токсичности Элемецина не достаточно для точной оценки. Имеются скудные данные о возможной канцерогенности Элемицина[2]. Вызывает раздражение глаз и кожи при контакте.

Психоактивность

Как и миристицин, входит в состав мускатного ореха - при злоупотреблении вызывает наркотическое опьянение. Метаболиты могут быть обнаружены с помощью газовой-хроматографии с масс-спектроскопией. Производные амфетамина из-за употребления элемецина не обнаружаются.[4]

См. также

Литература

1. Исагулянц В. «Синтетические душистые вещества» / Ереван, Издательство АН Армянской ССР, 1946

2. Zacchino, S. A.; Lopez, S. N.; Pezzenati, G. D.; Furlan, R. L.; Santecchia, C. B.; Munoz, L.; Giannini, F. A.; Rodriguez, A. M.; Enriz, R. D. J. Nat. Prod. 62(10); 1999; 1353—1357.

3. «Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines.» Shulgin, Alexander T.; Sargent, Thornton W.; Naranjo, Claudio. United States, Public Health Service Publication (1967), No. 1645 202-14.

Ссылки

  1. 1 2 PubChem Elemicin (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 27 ноября 2024.
  2. 1 2 Mario E. Götz, Benjamin Sachse, Bernd Schäfer, Andreas Eisenreich. Myristicin and Elemicin: Potentially Toxic Alkenylbenzenes in Food // Foods (Basel, Switzerland). — 2022-07-05. — Т. 11, вып. 13. — С. 1988. — ISSN 2304-8158. — doi:10.3390/foods11131988.
  3. Food safety and quality: details. www.fao.org. Дата обращения: 27 ноября 2024.
  4. Jochen Beyer, Dorothea Ehlers, Hans H. Maurer. Abuse of nutmeg (Myristica fragrans Houtt.): studies on the metabolism and the toxicologic detection of its ingredients elemicin, myristicin, and safrole in rat and human urine using gas chromatography/mass spectrometry // Therapeutic Drug Monitoring. — 2006-08. — Т. 28, вып. 4. — С. 568–575. — ISSN 0163-4356. — doi:10.1097/00007691-200608000-00013.