Эритрозин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Эритрозин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC20H6I4Na2O5
Физические свойства
Молярная масса879.86 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS16423-68-0
PubChem3259
Рег. номер EINECS240-046-0
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE127
ChemSpider3144
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Эритрози́н (динатриевая соль 3,6-дигидрокси-2,4,5,7-тетраиод-9-(2-карбоксифенил)ксантена) — органическое соединение, ксантеновый краситель с химической формулой C20H6I4Na2O5. Название происходит от др.-греч. ἐρυϑρός — красный и наименования родственного красителя — «эозина». Применяется как пищевой краситель, входит в Кодекс Алиментариус под названием E127. В США по состоянию на 2012 года эритрозин не имеет ограничений на использование в составе пищевых продуктов, но его использование для этой цели в Российской Федерации не разрешено. Помимо этого, используется в микроскопии, ранее применялся в фотографии, как оптический сенсибилизатор.

Синонимы: иодэозина динатриевая соль, 2,4,5,7-тетраиодфлуоресцеина динатриевая соль, эритрозин Б, эритрозин Н, эритрозин ИН, эритрозин синеватый, C. I. 45430.

Физические и химические свойства

Мелкокристаллический порошок красно-коричневого цвета. Имеет молярную массу 879,86 г/моль. Растворим в воде, плохо растворим в эфире и этиловом спирте. Спиртовые растворы флуоресцируют, в отличие от водных, не проявляющих таких свойств. Водный раствор динатриевой соли окрашен в красный цвет с максимумом поглощения на λmax = 526 нм[1][2].

Существует родственное соединение — эритрозин желтоватый, динатриевая соль 4,5-дииодфлуоресцеина, CAS 33239-19-9[3].

Получение

Получают иодированием флуоресцеина при помощи окислителей в водной или спиртовой среде. Как и для многих других красителей, выпускаются две основные промышленные формы: порошок динатриевой соли с содержанием красителя не менее 87% и алюминиевый лак с концентрацией красителя 10—40%[1][2].

Применение

В аналитической химии как адсорбционный и флуоресцентный индикатор[1].

В микроскопии для ботанических, микробиологических и гистологических исследований, например, для дополнительного окрашивания после кислого гемалауна по Майеру. Также, в качестве дополнительного красителя находит применение и в флуоресцентной микроскопии[1].

В фотографии применяется как оптический сенсибилизатор[1].

Безопасность

В результате исследований, начатых в 1970-х годах, в 1990 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) ввело частичный запрет на эритрозин, сославшись на исследования, показавшие, что высокие дозы эритрозина (4 % от суточного рациона[4]) вызывают рак у крыс[5]. Исследование 1990 года показало, что «постоянное употребление эритрозина может способствовать образованию опухолей щитовидной железы у крыс за счёт хронической стимуляции щитовидной железы», если общий суточный рацион на 4% состоит из эритрозина[4]. Серия токсикологических тестов в сочетании с обзором других опубликованных исследований пришла к выводу, что эритрозин не является генотоксичным, и любое увеличение опухолей вызвано негенотоксическим механизмом[6].

В июне 2008 года Центр науки в общественных интересах[англ.] (CSPI) обратился в FDA с петицией о полном запрете эритрозина в Соединённых Штатах[7], но FDA не предприняло никаких дальнейших действий.

В связи с исследованием 1990 года, в Российской Федерации эритрозин запрещён к применению в качестве пищевой добавки[2][8]. В США по состоянию на 2012 год не имеет ограничений на использование, также разрешён и в Европейском союзе, однако на практике в этих странах используется только для окрашивания некоторых продуктов, получаемых из вишни[9].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 Фрайштат, 1980, с. 455—456.
  2. ↑ 1 2 3 Болотов, 2008, с. 114—115.
  3. ↑ Фрайштат, 1980, с. 456.
  4. ↑ 1 2 Jennings AS, Schwartz SL, Balter NJ, Gardner D, Witorsch RJ (May 1990). "Effects of oral erythrosine (2',4',5',7'-tetraiodofluorescein) on the pituitary-thyroid axis in rats". Toxicology and Applied Pharmacology. 103 (3): 549—56. doi:10.1016/0041-008x(90)90327-q. PMID 2160137.
  5. ↑ FDA: Red Dye's Reluctant Regulator; Partial Ban Points to Limitations of 30-Year-Old Delaney Clause Архивная копия от 28 августа 2017 на Wayback Machine, The Washington Post, February 7, 1990
  6. ↑ Lin GH, Brusick DJ (July 1986). "Mutagenicity studies on FD&C red No.3". Mutagenesis. 1 (4): 253—9. doi:10.1093/mutage/1.4.253. PMID 2457780.
  7. ↑ FDA Urged To Ban Some Food Dyes Архивная копия от 5 января 2010 на Wayback Machine, CBS News, June 3, 2008
  8. ↑ СанПиН.
  9. ↑ Code of Federal Regulation.

Литература

  • Болотов В. М., Нечаев А. П., Сарафанова Л. А. Пищевые красители: классификация, свойства, анализ, применение. — СПб.: ГИОРД, 2008.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Эритрозин // Элоквенция — Яя. — М. : Советская энциклопедия, 1957. — С. 159. — (Большая советская энциклопедия : [в 51 т.] / гл. ред. Б. А. Введенский ; 1949—1958, т. 49).

Ссылки