Эстрадиола валерат

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Эстрадиола валерат
Oestradioli valeras
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[а]фенантрен-17-ил] пентаноат
Брутто-формулаC23H32O3
Молярная масса 356,498 г/моль
CAS979-32-8
PubChem13791
DrugBankDB13956
Состав
Классификация
АТХG03CA03
МКБ-10E28.3, E28.8, F64.0, L98.9, M81.0, N32.9, N95.1
Фармакокинетика
Биодоступн. 3—5 % (перорально)
Другие названия
Прогинон Депо, Прогинова, Делестроген
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Эстрадиола валерат (англ. estradiol valerate), продаваемый под торговыми марками Delestrogen, Progynon Depot, Progynova и другими, является эстрогенным препаратом, который используется в гормональной терапии менопаузальных симптомов и низкого уровня эстрогенов[англ.] у женщин, в гормональной терапии для трансгендерных женщин и в гормональных противозачаточных средствах у женщин[1][2][3][4]. Он также используется при лечении рака простаты у мужчин[3]. Препарат принимают перорально либо путем внутримышечного введения один раз в 1-4 недели[3][4].

Побочные эффекты эстрадиола валерата включают повышение чувствительности груди, увеличение груди, тошноту, головную боль и задержку жидкости[5][6][3][4]. Эстрадиола валерат является синтетическим эстрогеном и, следовательно, агонистом рецептора эстрогена (ЭР), биологической мишени таких эстрогенов, как эстрадиол[1][2][7]. Это эфирный эстроген и пролекарство эстрадиола в организме[1][2][7]. В связи с этим он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена[7][2][8].

Эстрадиола валерат впервые был описан в 1940 году и введен в употребление в медицине в 1954 году[9][10][11]. Наряду с эстрадиола ципионатом, он является одним из наиболее широко используемых эфиров эстрадиола[12]. Эстрадиола валерат используется в Соединенных Штатах, Канаде, Европе и во многих других странах мира[13][14]. Он доступен в виде дженерика[15].

Медицинские применения

Медицинское применение эстрадиола валерата такое же, как и у эстрадиола и других эстрогенов. В числе показаний к применению препарата можно назвать гормональную терапию[англ.] и гормональную контрацепцию. Что касается последней, то эстрадиола валерат доступен в сочетании с прогестином в качестве комбинированного эстрадиол-содержащего орального контрацептива[англ.][16], и в качестве комбинированного контрацептива для подкожных инъекций[17][18][19]. Наряду с эстрадиола ципионатом, эстрадиола ундецилатом[англ.] и эстрадиола бензоатом[англ.], эстрадиола валерат используется в качестве феминизирующей гормональной терапии[англ.] для трансгендерных женщин[20][21][22][23]. Он также используется в качестве одной из форм высокодозированной эстрогенной терапии при лечении рака предстательной железы у мужчин[3]. Для имитации цикла гормональной активности, характерной для нормального менструального цикла, данный препарат комбинируется с производным естественного прогестерона (эстрадиола валерат/медроксипрогестерона ацетат).

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (англ.) // Climacteric. — 2005. — Vol. 8 Suppl 1. — P. 3–63. — doi:10.1080/13697130500148875. — PMID 16112947. Архивировано 22 августа 2016 года.
  2. ↑ 1 2 3 4 Düsterberg B, Nishino Y. Pharmacokinetic and pharmacological features of oestradiol valerate (англ.) // Maturitas. — 1982. — December (vol. 4, no. 4). — P. 315–24. — doi:10.1016/0378-5122(82)90064-0. — PMID 7169965. Архивировано 24 июля 2018 года.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 DELESTROGEN® (estradiol valerate injection, USP). FDA. Дата обращения: 19 декабря 2018. Архивировано 27 сентября 2021 года.
  4. ↑ 1 2 3 PRODUCT INFORMATION PROGYNOVA. resources.bayer.com.au. Дата обращения: 19 декабря 2018. Архивировано 19 декабря 2018 года.
  5. ↑ Amit K. Ghosh. Mayo Clinic Internal Medicine Board Review. — OUP USA, 2010. — С. 222–. — ISBN 978-0-19-975569-1.
  6. ↑ Bishop BM. Pharmacotherapy Considerations in the Management of Transgender Patients: A Brief Review (англ.) // Pharmacotherapy. — 2015. — December (vol. 35, no. 12). — P. 1130–9. — doi:10.1002/phar.1668. — PMID 26684553.
  7. ↑ 1 2 3 Michael Oettel; Ekkehard Schillinger. Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. — Springer Science & Business Media, 2012. — С. 261. — ISBN 978-3-642-60107-1. — «Natural estrogens considered here include: […] Esters of 17β-estradiol, such as estradiol valerate, estradiol benzoate and estradiol cypionate. Esterification aims at either better absorption after oral administration or a sustained release from the depot after intramuscular administration. During absorption, the esters are cleaved by endogenous esterases and the pharmacologically active 17β-estradiol is released; therefore, the esters are considered as natural estrogens.»
  8. ↑ Nagrath Arun; Malhotra Narendra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics and Gynecology--3. — Jaypee Brothers Medical Publishers Pvt. Ltd., 2012. — С. 419–. — ISBN 978-93-5090-575-3.
  9. ↑ A. Kleemann; J. Engel; B. Kutscher; D. Reichert. Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. — Thieme, 2014. — С. 1167–1174. — ISBN 978-3-13-179525-0.
  10. ↑ William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. — Elsevier, 2013. — С. 1477–. — ISBN 978-0-8155-1856-3.
  11. ↑ Larry L. Duetsch. Research and development, market power, and patent policy in ethical drugs. — University of Wisconsin--Madison, 1969. — С. 95.
  12. ↑ Samuel S. C. Yen. Reproductive endocrinology: physiology, pathophysiology, and clinical management. — Saunders, 1991. — ISBN 978-0-7216-3206-3.
  13. ↑ J. Elks. The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. — Springer, 2014. — С. 898–. — ISBN 978-1-4757-2085-3.
  14. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. — Taylor & Francis US, 2000. — С. 405. — ISBN 978-3-88763-075-1.
  15. ↑ Generic Delestrogen Availability (англ.). Drugs.com. Дата обращения: 19 декабря 2018. Архивировано 24 июля 2018 года.
  16. ↑ Guida M, Bifulco G, Di Spiezio Sardo A, Scala M, Fernandez LM, Nappi C. Review of the safety, efficacy and patient acceptability of the combined dienogest/estradiol valerate contraceptive pill (англ.) // International Journal of Women's Health. — 2010. — Vol. 2. — P. 279–90. — doi:10.2147/IJWH.S6954. — PMID 21151673. — PMC 2990895.
  17. ↑ Newton JR, D'arcangues C, Hall PE. A review of "once-a-month" combined injectable contraceptives (англ.) // J Obstet Gynaecol (Lahore). — 1994. — Vol. 4 Suppl 1. — P. S1–34. — doi:10.3109/01443619409027641. — PMID 12290848.
  18. ↑ Архивированная копия. Дата обращения: 12 января 2019. Архивировано из оригинала 10 августа 2017 года.
  19. ↑ Rowlands, S. New technologies in contraception (англ.) // BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology. — 2009. — Vol. 116, no. 2. — P. 230–239. — ISSN 1470-0328. — doi:10.1111/j.1471-0528.2008.01985.x.
  20. ↑ Wesp LM, Deutsch MB. Hormonal and Surgical Treatment Options for Transgender Women and Transfeminine Spectrum Persons (англ.) // Psychiatr. Clin. North Am.. — 2017. — March (vol. 40, no. 1). — P. 99–111. — doi:10.1016/j.psc.2016.10.006. — PMID 28159148.
  21. ↑ Smith KP, Madison CM, Milne NM. Gonadal suppressive and cross-sex hormone therapy for gender dysphoria in adolescents and adults (англ.) // Pharmacotherapy. — 2014. — December (vol. 34, no. 12). — P. 1282–97. — doi:10.1002/phar.1487. — PMID 25220381.
  22. ↑ Randi Ettner; Stan Monstrey; Eli Coleman. Principles of Transgender Medicine and Surgery. — Routledge, 2016. — С. 216–. — ISBN 978-1-317-51460-2.
  23. ↑ Gianna E. Israel; Donald E. Tarver; Joy Diane Shaffer. Transgender Care: Recommended Guidelines, Practical Information, and Personal Accounts. — Temple University Press, 2001. — С. 64–. — ISBN 978-1-56639-852-7.