Этилацетат

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Этилацетат
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC4H8O2
Рац. формула CH3-COO-CH2-CH3
Физические свойства
Молярная масса88,11 г/моль
Плотность0,902 г/см³
Поверхностное натяжение25,13 ± 0,01 мН/м[3], 23,39 ± 0,01 мН/м[3], 20,49 ± 0,01 мН/м[3], 17,58 ± 0,01 мН/м[3] и 14,68 ± 0,01 мН/м[3]
Динамическая вязкость0,578 ± 0,001 мПа·с[4], 0,423 ± 0,001 мПа·с[4], 0,325 ± 0,001 мПа·с[4] и 0,259 ± 0,001 мПа·с[4]
Энергия ионизации10,01 ± 0,01 эВ[1][5]
Термические свойства
Температура
 • плавления−84 °C
 • кипения77 °C
 • вспышки24 ± 1 ℉[1] и −4 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости2 ± 1 об.%[1] и 2 ± 0,1 об.%[2]
Давление пара73 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6], 12,6 ± 0,1 кПа[7] и 100 ± 1 кПа[6]
Оптические свойства
Показатель преломления1,3720
Структура
Дипольный момент1,78 ± 0,09 Д[8]
Классификация
Рег. номер CAS141-78-6
PubChem8857
Рег. номер EINECS205-500-4
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE1504
RTECSAH5425000
ChEBI27750
ChemSpider8525
Безопасность
Токсичность малотоксично
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) CH3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

  1. Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
  2. Обработка этилового спирта кетеном.
  3. Дегидратация этилового спирта при повышенных температурах и давлении[9].
  4. Синтез по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе)[10].

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 году — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых для коллекционирования или препарирования. Но это соединение разрушает ДНК насекомых, что делает его непригодным если требуется последующее секвенирования ДНК[11][12]. Тела насекомых после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее для препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом, применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта[13].

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира:[14]:

Очистка и сушка

Товарный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально разовая)[15]. Но по данным[16] порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³.

ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[17].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  6. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  9. ↑ Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
  10. ↑ Присяжнюк 3. П. Этилацетат // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  11. ↑ Dillon N., Austin A. D., Bartowsky E. Comparison of preservation techniques for DNA extraction from hymenopterous insects / Insect Molecular Biology / 5 / 1. С. 21–24
  12. ↑ Reiss Rebecca A., Schwert Donald P., Ashworth Allan C. Field Preservation of Coleoptera for Molecular Genetic Analyses Environmental Entomology / 24 / 3. С. 716–719}}
  13. ↑ Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий Архивная копия от 29 декабря 2017 на Wayback Machine // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
  14. ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
  15. ↑ (Роспотребнадзор). № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
  16. ↑ Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  17. ↑ Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дата обращения: 23 января 2009. Архивировано 1 марта 2009 года.

Литература

  • ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).