SAMP синтезируют из природной хиральной аминокислоты (S)-пролина. Из-за более короткого синтеза и дешёвого исходного материала SAMP более широко применяется в органическом синтезе, чем RAMP[2].
SAMP (как и его энантиомер RAMP) широко применяется в стереоселективном синтезе как хиральный вспомогательный реагент. Подход включает в себя несколько стадий:
↑Job A., Janeck C. F., Bettray W., Peters R., Enders D. The SAMP-/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis (англ.) // Tetrahedron. — 2002. — Vol. 58, no. 12. — P. 2253—2329. — doi:10.1016/S0040-4020(02)00080-7.
Литература
Enders D., Klatt M., Chidara S., Lin Y.-M. (S)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2009. — doi:10.1002/047084289X.ra092.pub2.
Ссылки
ИК-спектр SAMP(англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из оригинала 29 декабря 2019 года.
КР-спектр SAMP(англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано из оригинала 29 декабря 2019 года.
Похожие исследовательские статьи
Стереоселекти́вный си́нтез — это химическая реакция, в ходе которой образуются стереоизомерные продукты в неравных количествах. Методология стереоселективного синтеза играет важную роль в фармацевтике, поскольку различные энантиомеры и диастереомеры одной молекулы часто имеют различную биологическую активность.
Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе. Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов, эфиров и ангидридов, а также в ряде других превращений.
Дихромат пиридиния — соль пиридина и хромовой кислоты, мягкий селективный окислитель, широко применяемый в органическом синтезе, преимущественно для окисления первичных и вторичных спиртов. Данный реагент был предложен Кори и Шмидтом в 1979 году. Потенциальный канцероген.
SAMP/RAMP-алкилирование — методология стереоселективного синтеза, предложенная Э. Кори и Д. Эндерсом в 1976 году. Данный подход предназначен для направленного алкилирования карбонильных соединений по α-положению. Он основан на использовании хиральных гидразинов SAMP и RAMP — производных (S)- и (R)-пролина соответственно — в качестве вспомогательных хиральных реагентов.
Оксим ацетона (ацетоноксим) — органическое вещество, производное ацетона и гидроксиламина.
1-Ацетоксибутадиен-1,3 — органическое вещество, принадлежащее к классу сложных эфиров. Формально является производным уксусной кислоты и неустойчивого спирта бутадиен-1,3-ола-1. В органическом синтезе применяется как компонент реакции Дильса — Альдера.
2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.
Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.
Камфановая кислота — органическое вещество, карбоновая кислота, производное камфоры. В органической химии используется как реагент для определения оптической чистоты веществ, разделения стереоизомеров и как хиральный вспомогательный реагент.
Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для расщепления рацематов и хиральный вспомогательный реагент.
Камфора-10-сульфонилхлорид — органическое вещество, хлорангидрид камфора-10-сульфокислоты. В органическом синтезе применяется для определения энантиомерного избытка, расщепления рацематов, получения хиральных реагентов и вспомогательных реагентов.
Камфорсультам — органическое вещество, производное камфора-10-сульфокислоты. Применяется в органическом синтезе как хиральный вспомогательный реагент в ряде реакций. Существует в виде двух энантиомеров. Коммерчески доступен в виде обоих.
(Камфорилсульфонил)оксазиридин — органическое вещество класса оксазиридинов, производное камфора-10-сульфокислоты. Существует в виде двух энантиомеров, оба из которых коммерчески доступны. В органическом синтезе применяется в качестве нейтрального, апротонного, электрофильного и асимметричного окислителя для соединений различных классов.
Катехолборан — борорганическое соединение, производное борана и пирокатехина, применяемое в органическом синтезе как восстановитель, реагент для синтеза замещённых борных кислот, а также.
Пентафторхлорбензол — органическое соединение, полигалогензамещённый бензол, используемый в органическом синтезе преимущественно для получения разнообразных полифторированных ароматических соединений.
Диэтилкарбонат — органическое вещество, сложный эфир угольной кислоты и этанола. В органическом синтезе используется преимущественно как электрофильный реагент для введения этоксикарбонильной группы в соединения.
Перфторбензойная кислота — органическое вещество, перфторпроизводное бензойной кислоты. Применяется для синтеза частично фторированных производных бензойной кислоты, а также как источник пентафторфенильного фрагмента в органическом синтезе.
1,5-Диазабицикло[4.3.0]нонен-5 (DBN) — органическое вещество, растворимое амидиновое основание, применяемое в органическом синтезе для проведения различных реакций отщепления, изомеризации, этерификации и конденсации.
Дибензофуран — органическое гетероциклическое вещество, состоящее из трёх конденсированных циклов: одного фуранового и двух бензольных.
4,5-Дицианимидазол — органическое вещество, производное имидазола. Находит применение как активатор в автоматическом синтезе олигонуклеотидов, а также в синтезе нуклеозидных амидофосфитов.
Эта страница основана на статье Википедии. Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия. Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
