1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
1,1'-​(Азодикарбонил)​дипиперидин[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Сокращения ADD
Хим. формулаC12H20N4O2
Физические свойства
Состояние золотисто-жёлтые кристаллы
Молярная масса252,32 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления134-135 °C
Классификация
Рег. номер CAS10465-81-3
PubChem24855495
Рег. номер EINECS629-528-5
SMILES
 
InChI
 
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное словоОсторожно
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.

Строение и физические свойства

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин имеет вид золотисто-жёлтых кристаллов. Он нерастворим в петролейном эфире, малорастворим в метаноле, растворим в этаноле, диэтиловом эфире и тетрагидрофуране[1].

В протонном спектре ЯМР в четырёххлористом углероде реагент даёт два резонансных сигнала: при 1,47-1,88 м д. (12 Н) и при 3,15-3,77 м д. (8 Н). В ИК-спектре наблюдается характеристическая полоса при 1705 см−1[1].

Химические свойства

В органическом синтезе 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидин применяется преимущественно как окислитель для первичных и вторичных спиртов. В этом случае спирты сначала переводят в алкоголяты под действием н-пропилмагнийбромида или трет-бутоксимагнийбромида (последний полезен, если в субстрат чувствителен к реактивам Гриньяра), а затем обрабатывают 1,2 эквивалента 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидина в тетрагидрофуране, что приводит к соответствующим альдегидам и кетонам. Данный подход не затрагивает кратные связи, эпоксиды, амины, сульфиды[1].

1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine use
1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine use

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 EROS, 2001.
  2. ↑ 1,1′-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 27 декабря 2019. Архивировано 13 ноября 2015 года.

Литература

  • Narasaka K., Kusama H. 1,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra122.

Ссылки