2,4-Динитрофенилгидразин

2,4-Динитрофенилгидразин

Общие
Систематическое наименование	(2,4-динитрофенил)гидразин
Хим. формула	C₆H₆N₄O₄
Физические свойства
Молярная масса	198,14 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	200—202 °C
Классификация
Рег. номер CAS	119-26-6
PubChem	3772977
Рег. номер EINECS	204-309-3
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN
InChI	InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	66932
ChemSpider	3001507
Безопасность
ЛД₅₀	500 мг/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2,4-Динитрофенилгидразин — кристаллическое вещество красного цвета.

Физические свойства

2,4-динитрофенилгидразин растворим в этилацетате; малорастворим в бензоле, сероуглероде и этаноле; не растворим в воде и в диэтиловом эфире.

Получение

2,4-динитрофенилгидразин получают реакцией 2,4-динитрохлорбензола с гидразином в триэтиленгликоле^[1] или 2,4-динитрохлорбензола с сульфатом гидразина.

Другим способом получения динитрофенилгидразина может служить восстановление солей динитрофенилдиазония сульфитом натрия с последующим гидролизом полученного соединения концентрированной соляной кислотой^[2].

(NO₂)₂C₆H₃N₂Cl + Na₂SO₃ → (NO₂)₂C₆H₃N(SO₃)NHSO₃

(NO₂)₂C₆H₃N(SO₃)NHSO₃ + HCl → (NO₂)₂C₆H₃NHNH₂ • HCl

Применение

Реакция динитрофенилгидразина с альдегидами и кетонами используется в аналитической химии для определения этих соединений. Образующиеся в результате конденсации кристаллические гидразоны можно идентифицировать по температуре их плавления^[3].

Механизм реакции 2,4-динитрофенилгидразина с карбонильной группой

Также 2,4-динитрофенилгидразин используется в процессе синтеза кортизона из дезоксихолевой кислоты для дегидрогалогенирования промежуточного бромкетона.

Примечания

↑ Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 193. — 15 000 экз.
↑ Шабаров Ю. С. Органическая химия: В 2-х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. — М.: Химия, 1994. — С. 737—738. — 848 с.
↑ Мазор Л. Методы органического анализа: Пер. с англ = Method of organic analysis. — М.: Мир, 1986. — 584 с.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Серная кислота</span> сильная двухосновная кислота, отвечающая высшей степени окисления серы (+6)

Се́рная кислота́ (химическая формула — H₂SO₄) — сильная неорганическая кислота, отвечающая высшей степени окисления серы (+6).

<span class="mw-page-title-main">Оксид серы(VI)</span> химическое соединение

Окси́д се́ры(VI) (се́рный ангидри́д, трёхо́кись се́ры, се́рный газ) — высший оксид серы. Ангидрид серной кислоты. В обычных условиях легколетучая бесцветная жидкость с удушливым запахом. Весьма токсичен. При температурах ниже 16,9 °C застывает с образованием смеси различных кристаллических модификаций твёрдого SO₃.

<span class="mw-page-title-main">Гидразин</span> неорганическое химическое соединение

Гидрази́н $\text{[math]}$ — неорганическое вещество, бесцветная, чрезвычайно токсичная, сильно гигроскопичная жидкость с неприятным запахом.

<span class="mw-page-title-main">Ацетилацетон</span> химическое соединение

Ацетилацетон (диацетилметан, пентан-2,4-дион) СН₃-СО-СН₂-СО-СН₃ — органическое соединение, относящееся к классу кетонов с формулой C₅H₈O₂. Этот дикетон имеет формальное название 2,4-пентандион. Он является прекурсором для синтеза ацетилацетонатов (асас), распространенный бидентантный лиганд. Также является билдинг блоком для синтеза гетероциклических соединений.

<span class="mw-page-title-main">Диметилсульфат</span> химическое соединение

Диметилсульфáт — органическое химическое соединение, сложный эфир метанола и серной кислоты с формулой $\text{[math]}$ , принятая сокращённая формула $\text{[math]}$ .

<span class="mw-page-title-main">Азотистая кислота</span> Слабая кислота

Азо́тистая кислота HNO₂ — слабая одноосновная кислота, существует только в разбавленных водных растворах, окрашенных в слабый голубой цвет, и в газовой фазе. Кислота весьма токсична (в больших концентрациях). Соли азотистой кислоты называются нитритами или азотистокислыми. Нитриты гораздо более устойчивы, чем HNO₂, многие из них - токсичны, канцерогенны.

<span class="mw-page-title-main">Оксид осмия(VIII)</span> химическое соединение

Окси́д о́смия(VIII) (тетраокси́д о́смия) — высший оксид осмия, брутто-формула $\text{[math]}$ .

<span class="mw-page-title-main">Тринитрофенол</span> химическое соединение

2,4,6-Тринитрофенол (пикриновая кислота) — химическое соединение с химической формулой C₆H₂(NO₂)₃OH, нитропроизводное фенола. Молекулярная масса 229,11 а. е. м. При нормальных условиях — жёлтое кристаллическое ядовитое вещество. Пикриновую кислоту и её соли (пикраты) используют как взрывчатые вещества, а также в аналитической химии для определения калия, натрия.

Перхлора́ты — группа химических соединений, соли или сложные эфиры хлорной кислоты. Соли металлов, неметаллов, гидразина, гидроксиламина и аммония относятся к неорганическим производным хлорной кислоты, а эфиры и соли органических соединений — к органическим производным хлорной кислоты.

Бензимидазол — азотсодержащие ароматическое гетероциклическое соединение в структуру которого входят сопряженные кольца бензола и имидазола.

Нитрофенолы (гидроксинитробензолы) — органические соединения, нитропроизводные фенола, с общей формулой HOC₆H_5-n(NO₂)_n.

<span class="mw-page-title-main">Циклопентадиен</span> химическое соединение

Циклопентадиен — циклический непредельный углеводород, жидкость с неприятным запахом.

<span class="mw-page-title-main">2,4-Динитрохлорбензол</span> химическое соединение

2,4-Динитрохлорбензол — желтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.

4-Амино-5-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислота (H-кислота, Аш-кислота) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₉NO₇S₂, используется как промежуточный продукт в синтезе красителей.

<span class="mw-page-title-main">Кристаллический фиолетовый</span> химическое соединение

Кристалли́ческий фиоле́товый (N,N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметилпарарозанилин хлорид) — органическое соединение, основный трифенилметановый краситель с химической формулой C₂₅H₃₀N₃Cl, одна из форм метилового фиолетового. Имеет вид блестящих зелёных кристаллов, применяется в качестве кислотно-основного индикатора и для различных окрасок препаратов в биологии.

<span class="mw-page-title-main">Триэтилфосфит</span> химическое соединение

Триэтилфосфит (этилфосфит) — фосфорорганическое соединение, этиловый эфир фосфористой кислоты. Бесцветная жидкость.

Акрилоилхлорид — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров.

<span class="mw-page-title-main">Сульфиновые кислоты</span>

Сульфиновые кислоты (сульфикислоты) — класс кислородсодержащих органических кислот средней силы с общей формулой RSO(OH), где R — алкильный или арильный радикал. Являются твёрдыми малоустойчивыми веществами, в природе встречаются крайне редко. Образуют устойчивые соли — сульфинаты.

Ацетат висмута (уксуснокислый висмут, висмута триацетат) — химическое соединение, соль металла висмута и уксусной кислоты с формулой Bi(CH₃COO)₃, бесцветные кристаллы, не растворяются в воде. Относится к органическим соединениям висмута — ацетатам-солям. Может быть записан, как Bi(OAc)₃, где Ac это ацетил-ион CH₃CO.

Ацета́т це́рия(III) — химическое соединение, цериевая соль уксусной кислоты. Образует кристаллогидраты —обычно в виде Ce(CH₃COO)₃·1,5H₂O (полуторный гидрат ацетата церия). Относится к ацетатам-солям. Образован металлом группы лантаноидов.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.