2,4-Дитиапентан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
2,4-​Дитиапентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2,4-​дитиапентан, бис-​​(метилтио)​-​метан
Хим. формулаC3H8S2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса108,226 г/моль
Плотность1,059 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения147-148 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS1618-26-4
PubChem
Рег. номер EINECS216-577-9
SMILES
InChI
ChEBI167064
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,4-Дитиапентан, бис-(метилтио)-метан, «трюфелевый сульфид» — сероорганическое соединение. Наиболее известно как важный компонент трюфелей, вызывающий их специфический запах. Главный синтетический ароматический компонент т. н. «трюфелевого масла» на основе оливкового.[1]

История

Хорст Бёме[англ.] и Роберт Маркс из Берлинского университета сообщили о синтезе в 1941 году. Четверть века спустя А. Фиекки и коллеги из Миланского университета и компании San Giorgio Essences (Турин) выделили его из белых трюфелей (Tuber magnatum) и продемонстрировали, что он является основным компонентом запаха этого гриба. Запах чистого вещества напоминает свежеприготовленную горчицу.[2]

Физические свойства и химические свойства

2,4-Дитиапентан — это бесцветная или бледно-желтая маслянистая жидкость, имеющая сильный запах. Молярная масса составляет 108,226 г/моль, а плотность — 1,059 г/см³. Данное вещество кипит при температуре 147—148 °C. В воде не растворяется.

Получение

Это вещество получают из реакции метилмеркаптана (основное ароматическое соединение при запахе ног и галитозе — неприятном запахе изо рта), и формальдегида в кислой среде.

Нахождение в природе

2,4-Дитиапентан обнаруживается как ароматический компонент в некоторых разновидностях трюфелей. Также было обнаружено, что оно встречается в природе, в гниющей древесине некоторых видов рода Lecythis (деревья, которые распространены в Южной Америке).

Использование

Синтетический аналог применяется как основная ароматическая добавка в трюфельных продуктах коммерческого направления, например трюфельное масло, трюфельная соль, трюфельные пасты и др.

См. также

Примечания

  1. Patterson, Daniel Hocus-Pocus, and a Beaker of Truffles. The New York Times (16 мая 2007). Дата обращения: 13 февраля 2008. Архивировано из оригинала 9 мая 2012 года.
  2. 2,4-Dithiapentane (англ.). American Chemical Society. Дата обращения: 24 декабря 2023. Архивировано 24 декабря 2023 года.