2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
2,4-​Дихлорфеноксиуксусная кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,4-​Дихлорфеноксиуксусная кислота
Сокращения 2,4-Д
Хим. формулаC8H6Cl2O3
Физические свойства
Состояние пудра от белого до жёлтого цвета
Молярная масса221,04 г/моль
Плотность1,42 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления140,5 °C
 • кипения160 °C (0,53 гПа)[1] °C
Давление пара1,86 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 2,73
Растворимость
 • в воде 0,031 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS94-75-7
PubChem1486
Рег. номер EINECS202-361-1
SMILES
 
InChI
 
RTECSAG6825000
ChEBI28854
ChemSpider1441
Безопасность
ЛД50

500 мг/кг (орально, хомяк)
100 мг/кг (орально, собака)
347 мг/кг (орально, мышь)

699 мг/кг (орально, крыса)[2]
Фразы риска (R)R22 R37 R41 R43 R52/53
Фразы безопасности (S)(S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H335, H318, H317, H412
Меры предостор. (P)
P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338
Пиктограммы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[3]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.

История

В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Коннектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.

Летом 1941 года Роберт опубликовал короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д. Сам первооткрыватель не имел полного представления о свойствах открытых им соединений.

В 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицировали и отнесли к гормоноподобным веществам, тогда же появились упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Были написаны статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. "Дюпон Де Немур" запатентовал 2,4-Д в качестве регулятора роста. 

В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появились препараты «Weed Killer» (дословно в переводе — убийца сорняков) и «Weedone» — что можно перевести как «решённый вопрос с сорняком». Гербициды на основе 2,4-Д быстро получили распространение среди фермеров США. Гербицид производился в больших количествах. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объёмы производства 2,4-Д без малого в 20 раз.[4]

Производство

2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[5]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[6].

Характеристики

2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[7].

Использование

Гербицид

2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против маревых, амарантовых, крестоцветных и чертополоха[8]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д предназначены для применения против сорняков на декоративных лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[9].

Научная практика

Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[10].

Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора[11].

Военное использование

Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт[1]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[12].

Влияние на здоровье

Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[13]

Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[14].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 Record of 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ 2,4-D. National Institute for Occupational Safety and Health (4 декабря 2014). Дата обращения: 26 февраля 2015. Архивировано 27 февраля 2015 года.
  3. ↑ Eintrag zu 2,4-D (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 4—5. — 20 с.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau Архивная копия от 26 августа 2016 на Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ International Programme on Chemical Safety. 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D). UNEP, WHO ILO (1984). Дата обращения: 22 июня 2010. Архивировано 15 декабря 2010 года.
  7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie (англ.). — Georg Thieme Verlag[англ.], 2003. — P. 88. — ISBN 382633330-6. Архивировано 26 августа 2016 года.
  8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 13 февраля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка)
  10. ↑ Endreb, Rudolf. Plant Cell Biotechnology (англ.). — Germany: Springer, 1994. — P. 17, 18. — ISBN 0-387-56947-2.
  11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Delaying Postharvest Ripening of Tomato (Lycopersicon Esculenthum Mill.) by using 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid (англ.) // International Journal of Current Research and Review : journal. — 2016. — Vol. 8, no. 2. — P. 65—73.
  12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
  13. ↑ IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D Архивная копия от 13 апреля 2020 на Wayback Machine, 23.
  14. ↑ NIOSH. Updated June 2014. The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health Архивная копия от 11 августа 2016 на Wayback Machine