2,5-Дигидроксибензойная кислота

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

Свойства

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa₁=2,97 (25°C, вода), pKa₂=10,5 (25°C, вода)

Синтез

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.^[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.^[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.^[3]

Примечания

↑ An Improved Preparation of Gentisic Acid.
↑ Irving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology.
↑ United States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity Архивная копия от 29 апреля 2014 на Wayback Machine.

Ссылки

Похожие исследовательские статьи

Мочеви́на — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях.

Муравьиная кислота HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое и некоторых фруктах. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.

<span class="mw-page-title-main">Гамма-бутиролактон</span> химическое соединение

γ-Бутиролактон — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

<span class="mw-page-title-main">Лимонная кислота</span> трёхосновная карбоновая кислота

Лимо́нная кислота́ (химическая формула — C₆H₈O₇) — органическая кислота средней силы, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

<span class="mw-page-title-main">Фталоцианины</span> тетраазобензопорфирины, высшие гетероциклические соединения

Фталоцианины — тетраазобензопорфирины, высшие гетероциклические соединения, состоящие из изоиндольных (бенз[c]пиррольных) колец, соединённые между собой через sp²-гибридизованный атом азота, структурно родственны порфиринам. Комплексы фталоцианинов с переходными металлами используются в качестве красителей и пигментов.

Щёлочи — гидроксиды щелочных, щелочноземельных металлов и таллия. К щелочам относятся хорошо растворимые в воде основания. При электролитической диссоциации щёлочи образуют анионы OH⁻ и катион металла.

<span class="mw-page-title-main">Фенол</span> простейший представитель класса фенолов

Фено́л (гидро́ксибензо́л, устар. «карбо́ловая кислота́», химическая формула — C₆H₆O или C₆H₅OH) — органическое соединение, возглавляющее класс фенолов.

<span class="mw-page-title-main">Уксусная кислота</span> органическое вещество с формулой CH₃COOH

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C₂H₄O₂ или CH₃COOH, AcOH) — cлабая одноосновная органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

<span class="mw-page-title-main">Угольная кислота</span> H2CO3

У́гольная кислота́ (лат. Acidum carbonicum, химическая формула — H₂CO₃) — слабая химическая неорганическая кислота. Образуется в малых количествах при растворении углекислого газа в воде, в том числе и углекислого газа из воздуха.

Фтáлевая кислотá (ортофтáлевая кислотá, химическая формула — С₈H₆O₄ или C₆H₄(COOH)₂) — cлабая химическая органическая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.

<span class="mw-page-title-main">Салициловая кислота</span> органическое соединение

Салици́ловая кислота́ — низкомолекулярное органическое соединение, 2-гидроксибензойная или фенольная кислота. Бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде.

<span class="mw-page-title-main">Этиленхлоргидрин</span> химическое соединение

Этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол, в просторечии — хлоргидрин этиленгликоля) — хлорорганическое соединение с формулой HOСН₂—CH₂Cl. Принадлежит к бифункциональным соединениям. Широко используется в органическом синтезе. Весьма токсичен. Относится ко II классу опасности.

Адипи́новая кислота́ $\text{[math]}$ — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Бензо́йная кислота́ (химическая формула — C₇H₆O₂ или C₆H₅СООН) — cлабая химическая органическая кислота, это простейшая одноосновная карбоновая кислота, относящаяся к классу карбоновых кислот ароматического ряда.

Га́лловая кислота́ — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае, дубовой коре, тунбергии, дубильных экстрактах.

Дегидроацетовая кислота — белый кристаллический порошок, производное пирона.

Фенилу́ксусная кислота́ (α-толуиловая кислота) — органическое соединение с химической формулой С₆H₅СH₂COOH, блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Фосфи́новые кисло́ты — фосфорсодержащие органические соединения общей формулы R₂P(=O)OH, формально являющиеся замещенными производными фосфиновой кислоты Н₂P(=O)OH.

<span class="mw-page-title-main">Барбитуровая кислота</span> химическое соединение

Барбитуровая кислота — 2,4,6-тригидроксипиримидин. Соединение, относящееся к классу уреидов. Представляет собой бесцветные кристаллы с t_пл 245 °C, растворимые в горячей воде. Плохо растворяется в холодной воде и этаноле, хорошо — в горячей воде, в простых эфирах. Производные барбитуровой кислоты, содержащие алкильные или арильные заместители, а также их соли, называются барбитуратами.

Ортоэфиры — органические соединения, содержащие группу —C(OR)₃, где R — органический заместитель. Формально ортоэфиры являются сложными эфирами несуществующих в природе ортокарбоновых кислот R—C(OH)₃ и ортоугольной кислоты C(OH)₄ — гидратированных форм карбоновых кислот и угольной кислоты.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.