2-Метилбензотиазол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
2-​Метилбензотиазол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC8H7NS
Физические свойства
Молярная масса149,02 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления12 °C[1]
 • кипения238—240 °C
Классификация
Рег. номер CAS120-75-2
PubChem8446
Рег. номер EINECS204-423-3
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider8138
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Метилбензотиазол (2-метилбензтиазол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Физические и химические свойства

Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте, перегоняется с водяным паром[2][3].

Получение

Может быть получен следующими способами:

  • Из тиоацетанилида. Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия, через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 %[2];
  • Из ацетанилида. Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом[2];
  • Из анилина. Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте[4];
  • Из 2-нитрохлорбензола. Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 %[5].

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Вульфсон, 1959, с. 763—764.
  3. ↑ Брудзь, 1968, с. 593.
  4. ↑ Glafkides, 1958, с. 754.
  5. ↑ Беркенгейм, 1942, с. 199—200.

Литература

  • Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
  • Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
  • Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
  • Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.