2-Фенилфенол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
2-​Фенилфенол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC12H10O
Физические свойства
Молярная масса170.207 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления56 °C[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS90-43-7
PubChem7017
Рег. номер EINECS201-993-5
SMILES
 
InChI
 
Кодекс АлиментариусE231
ChEBI17043
ChemSpider13839012
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Фени́лфено́л (ортофенилфенол, 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил) — органическое соединение, производное дифенила с химической формулой C12H10O, используется как консервант. Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231.

Физические и химические свойства

Температура плавления 59—60 °C, кипения — 287 °C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире. Не растворим в воде[2][3].

Получение

Получают[2]:

  • при производстве фенола как побочный продукт;
  • каталитической изомеризацией дифенилового эфира.

Применение

Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов[2][4].

Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте US2252718, где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.

Токсичность и безопасность

Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном[]. LD50 составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно)[5].

2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как E232) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта[6]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году[7].

Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах[8]. В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС[9].

Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья[10].

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Кнунянц, 1983, с. 401.
  3. ↑ Артамонова, 1998.
  4. ↑ СанПиН.
  5. ↑ Acros.
  6. ↑ European Food Safety Authority (EFSA). Review of the existing maximum residue levels for 2‐phenylphenol according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 // EFSA Journal. — 2017-02. — Т. 15, вып. 2. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4696.
  7. ↑ 2-PHENYLPHENOL AND ITS SODIUM SALT (056) (англ.). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 18 марта 2022 года.
  8. ↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 3 апреля 2019 года.
  9. ↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 29 января 2016 года.
  10. ↑ ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15) (нем.). Дата обращения: 17 октября 2022. Архивировано 22 октября 2020 года.

Литература

  • Артамонова Н. Н. Фенилфенолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  • 2-Оксидифенил : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Ссылки