2-хлорпропан
| Изопропилхлорид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | (CH3)2CHCl | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 78,541 г/моль | ||
| Плотность | 0.862 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,75 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −117.18 °C | ||
| • кипения | 35.74 °C | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 7,2E−30 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 75-29-6 | ||
| PubChem | 6361 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-858-8 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | TX4410000 | ||
| ChemSpider | 6121 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH3)2CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[2] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.
Получение
2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[2]
В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси. [3]
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37605d4862d2ac81d0df8b77fb502090c95db1c2)
Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [2] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[4]:
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0)
Химические свойства
2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [5]
Для реакций O-изопропилирования[6] и N-изопропилирования[7] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.
Примечания
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1 2 3 Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1. www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961, стр. 227
- ↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
- ↑ Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия.Пер. с нем. под ред. д. х. н. Ю. Е. Алексеева.Москва, Мир, 1999, стр. 170
- ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 3.Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135
- ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7
