25-NB

Перейти к навигацииПерейти к поиску
25I-NBOMe, наиболее известное вещество серии 25-NB.

Серия 25-NB (25x-NBx), иногда альтернативно называемая соединениями NBOMe, представляет собой семейство серотонинергических психоделиков.[1] Они являются замещёнными фенилэтиламинами и получены из семейства 2C.[1] Они действуют как селективные агонисты рецептора серотонина 5-НТ2А.[1] Семейство 25-NB является уникальным по сравнению с другими классами психоделиков тем, что они чрезвычайно эффективны и высокоселективны для рецептора 5-HT2A.[1]

Соединениями 25-NB являются N-бензилфенилэтиламины.[1] Они имеют метоксигруппы в положениях С2 и С5 фенильного кольца, замещение, такое как галоген или алкильная группа, в положении С4 фенильного кольца и метокси, либо другое замещение (например, гидроксил, фтор) в положении C2 N-бензильного кольца.[1] Они отличаются от серии 2С наличием N-бензильной группы.

Список производных 25-NB

Производные с нетипичными структурами включают:

Токсичность и потенциальный вред

Не смотря на то, что психоделики считаются физиологически безопасными[2][3] и потенциал возникновения зависимости крайне мал, соединения NBOMe часто связаны с опасным вредом для здоровья и даже летальными исходами.[4][5] Исследования показали, что вещества проявляют нейротоксическую и кардиотоксическую активность.[6] Большинство людей испытывают симпатическую токсичность, включая сужение кровеносных сосудов, гипертонию и тахикардию.[7][8][9][10][11] А также: судороги, гипертермию, повышенное потоотделение и рабдомиолиз.[7][11][4]

NBOMe часто продаются под видом ЛСД, т. к. имеет довольно схожее действие и эффект.[4][12] Отличить их можно непосредственно по вкусу, если NBOMe имеет горький и «металлический» вкус, то у ЛСД он отсутствует. Ещё одним отличительным признаком NBOMe от ЛСД является онемение языка и полости рта при сублингвальном приёме.[13][14][15] Так, зафиксированы случаи, когда 25B-NBOMe был идентифицирован как причина смерти двух подростков 15-ти и 17-ти лет, который они приобрели под видом ЛСД.[16]

NBOMe не активны при пероральном приёме.[17]

Правовой статус

В России все производные 2,5-диметоксифенэтиламина запрещены постановлением Правительства РФ от 6 октября 2011 года № 822.[18]

В Великобритании являются наркотиками класса A, согласно общему положению о N-бензилфенэтиламине.[19][20]

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Halberstadt A. L. Pharmacology and Toxicology of N-Benzylphenethylamine ("NBOMe") Hallucinogens (англ.) // Curr Top Behav Neurosci : journal. — 2017. — Vol. 32. — P. 283—311. — doi:10.1007/7854_2016_64. — PMID 28097528.
  2. ↑ Christian Lüscher, Mark A Ungless. The Mechanistic Classification of Addictive Drugs (англ.) // PLoS Medicine. — 2006-11-14. — Vol. 3, iss. 11. — P. e437. — ISSN 1549-1676. — doi:10.1371/journal.pmed.0030437.
  3. ↑ David E. Nichols. Psychedelics (англ.) // Pharmacological Reviews / Eric L. Barker. — 2016-04. — Vol. 68, iss. 2. — P. 264–355. — ISSN 0031-6997. — doi:10.1124/pr.115.011478.
  4. ↑ 1 2 3 Amy J. Eshleman, Katherine M. Wolfrum, John F. Reed, Sunyoung O. Kim, Robert A. Johnson, Aaron Janowsky. Neurochemical pharmacology of psychoactive substituted N-benzylphenethylamines: High potency agonists at 5-HT2A receptors (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 2018-12. — Vol. 158. — P. 27–34. — doi:10.1016/j.bcp.2018.09.024.
  5. ↑ Sean T. Ivory, Joe-Anthony Rotella, Jennifer Schumann, Shaun L. Greene. A cluster of 25B-NBOH poisonings following exposure to powder sold as lysergic acid diethylamide (LSD) (англ.) // Clinical Toxicology. — 2022-08-03. — Vol. 60, iss. 8. — P. 966–969. — ISSN 1556-3650. — doi:10.1080/15563650.2022.2053150.
  6. ↑ Jolanta B. Zawilska, Monika Kacela, Piotr Adamowicz. NBOMes–Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD // Frontiers in Neuroscience. — 2020-02-26. — Т. 14. — ISSN 1662-453X. — doi:10.3389/fnins.2020.00078.
  7. ↑ 1 2 Matthew Lipow, Syed Kaleem, Eduardo Espiridion. NBOMe Toxicity and Fatalities: A Review of the Literature // Transformative Medicine. — 2022-03. — Т. 1, вып. 1. — С. 12–18. — doi:10.54299/tmed/msot8578.
  8. ↑ Micaela Tirri, Sabrine Bilel, Raffaella Arfè, Giorgia Corli, Beatrice Marchetti, Tatiana Bernardi, Federica Boccuto, Giovanni Serpelloni, Francesco Botrè, Fabio De-Giorgio, Krystyna Golembiowska, Matteo Marti. Effect of -NBOMe Compounds on Sensorimotor, Motor, and Prepulse Inhibition Responses in Mice in Comparison With the 2C Analogs and Lysergic Acid Diethylamide: From Preclinical Evidence to Forensic Implication in Driving Under the Influence of Drugs // Frontiers in Psychiatry. — 2022-04-21. — Т. 13. — ISSN 1664-0640. — doi:10.3389/fpsyt.2022.875722.
  9. ↑ Cristina Miliano, Matteo Marti, Nicholas Pintori, Maria Paola Castelli, Micaela Tirri, Raffaella Arfè, Maria Antonietta De Luca. Neurochemical and Behavioral Profiling in Male and Female Rats of the Psychedelic Agent 25I-NBOMe // Frontiers in Pharmacology. — 2019-12-12. — Т. 10. — ISSN 1663-9812. — doi:10.3389/fphar.2019.01406.
  10. ↑ Anna Rickli, Dino Luethi, Julian Reinisch, Danièle Buchy, Marius C. Hoener, Matthias E. Liechti. Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs) (англ.) // Neuropharmacology. — 2015-12. — Vol. 99. — P. 546–553. — doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034.
  11. ↑ 1 2 David M. Wood, Roumen Sedefov, Andrew Cunningham, Paul I. Dargan. Prevalence of use and acute toxicity associated with the use of NBOMe drugs (англ.) // Clinical Toxicology. — 2015-02-07. — Vol. 53, iss. 2. — P. 85–92. — ISSN 1556-3650. — doi:10.3109/15563650.2015.1004179.
  12. ↑ Justin L. Poklis, Stephen A. Raso, Kylie N. Alford, Alphonse Poklis, Michelle R. Peace. Analysis of 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, 25C-NBOMe and Other Dimethoxyphenyl- N -[(2-Methoxyphenyl) MethylEthanamine Derivatives on Blotter Paper] (англ.) // Journal of Analytical Toxicology. — 2015-10. — Vol. 39, iss. 8. — P. 617–623. — ISSN 0146-4760. — doi:10.1093/jat/bkv073.
  13. ↑ Boris Duffau, Cristian Camargo, Marcelo Kogan, Edwar Fuentes, Bruce Kennedy Cassels. Analysis of 25 C NBOMe in Seized Blotters by HPTLC and GC–MS (англ.) // Journal of Chromatographic Science. — 2016-08. — Vol. 54, iss. 7. — P. 1153–1158. — ISSN 0021-9665. — doi:10.1093/chromsci/bmw095.
  14. ↑ Francesco Saverio Bersani, Ornella Corazza, Gabriella Albano, Giuseppe Valeriani, Rita Santacroce, Flaminia Bolzan Mariotti Posocco, Eduardo Cinosi, Pierluigi Simonato, Giovanni Martinotti, Giuseppe Bersani, Fabrizio Schifano. 25C-NBOMe: Preliminary Data on Pharmacology, Psychoactive Effects, and Toxicity of a New Potent and Dangerous Hallucinogenic Drug (англ.) // BioMed Research International. — 2014. — Vol. 2014. — P. 1–6. — ISSN 2314-6133. — doi:10.1155/2014/734749.
  15. ↑ Adam J. Potts, Simon H.L. Thomas, Simon L. Hill. Pharmacology and toxicology of N-Benzyl-phenylethylamines (25X-NBOMe) hallucinogens (англ.) // Novel Psychoactive Substances. — Elsevier, 2022. — P. 279–300. — ISBN 978-0-12-818788-3. — doi:10.1016/b978-0-12-818788-3.00008-5.
  16. ↑ Designer Drug Identified As Cause Of Plano Teen’s Death « CBS Dallas / Fort Worth. web.archive.org (1 декабря 2017). Дата обращения: 8 сентября 2024.
  17. ↑ Sebastian Leth-Petersen, Christoffer Bundgaard, Martin Hansen, Martin A. Carnerup, Jan Kehler, Jesper Langgaard Kristensen. Correlating the Metabolic Stability of Psychedelic 5-HT2A Agonists with Anecdotal Reports of Human Oral Bioavailability (англ.) // Neurochemical Research. — 2014-10. — Vol. 39, iss. 10. — P. 2018–2023. — ISSN 0364-3190. — doi:10.1007/s11064-014-1253-y.
  18. ↑ Постановление Правительства об изменениях в некоторых актах Правительства в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотиков. Российская газета. Дата обращения: 16 сентября 2024.
  19. ↑ "The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014". www.legislation.gov.uk.
  20. ↑ "Psychoactive Substances Act 2016". www.legislation.gov.uk.