25B-NBOMe

Перейти к навигацииПерейти к поиску
25B-​NBOMe
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​​(4-​бром-​2,5-​диметоксифенил)​-​N-​[​(2-​метоксифенил)​метил]этанамин
Хим. формулаC18H22BrNO3
Физические свойства
Молярная масса380.275 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS1026511-90-9
PubChem9977044
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider8152636
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

25B-NBOMe (NBOMe-2C-B, Cimbi-36, Nova, BOM 2-CB) — психоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, производное от 2C-B, разработанное в 2004 году Ральфом Хеймом в Свободном университете Берлина. Он действует как мощный частичный агонист человеческого рецептора 5-HT2A.[1][2][3][4] Несистематические сообщения от потребителей предполагают, что 25B-NBOMe является активным галлюциногеном в дозе всего лишь 250—500 мкг, что делает его аналогичным по эффективности для других галлюциногенов, полученных из фенилэтиламина, таких как Bromo-DragonFLY. Продолжительность эффекта длится около 12—16 часов.

Использование в качестве радиоактивного индикатора

Меченый carbon-11 вариант этого соединения ([11C]Cimbi-36) был синтезирован и подтверждён как радиоактивный индикатор для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ) в Копенгагене.[5][6][7] В качестве 5-HT2A-рецепторного агониста РЕТ-радиолиганда [11C]Cimbi-36 предположили, что он обеспечивает более функциональный маркер этих рецепторов. Кроме того, [11C]Cimbi-36 исследуется как потенциальный маркер выделения серотонина и, таким образом, может служить индикатором уровня серотонина в естественных условиях. [11C]Cimbi-36 в настоящее время проходит клинические испытания в качестве ПЭТ-лиганда у людей.

Токсичность

25B-NBOMe используется в клинических испытаниях с оценочной дозой для обеспечения безопасности для людей только 1 мкг. Такая доза составляет только 1/300-й дозы, которая, как ожидается, будет галлюциногенна для человека, и ожидается, что рекреационное использование значительно превысит дозы, которые, как полагают, являются безопасными для людей.[8] Сообщается об одном случае, когда 25B-NBOMe был идентифицирован как причина смерти для 17-летнего мальчика.[9] Несколько смертей были приписаны его близкому аналогу 25I-NBOMe.

Правовой статус

Блоттер 25B-NBOMe «Alice in Wonderland» 98x1,2мг

Канада

По состоянию на 31 октября 2016 года; 25B-NBOMe — это контролируемое вещество (Список III) в Канаде.[10]

Россия

Запрещено как производное от 2-Амино-1-(4-бром-2,5-диметоксифенил) этанона постановлением от 5 мая 2015 года.[11]

США

В ноябре 2013 года УБН временно разместило 25B-NBOMe (вместе с 25I-NBOMe и 25C-NBOMe) в Список I Закона о контролируемых веществах, что делает его незаконным веществом в течение двух лет.[12] В ноябре 2015 года временное размещение было продлено ещё на один год.[13]

См. также

Примечания

  1. ↑ Ralf Heim. Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. (нем.). diss.fu-berlin.de (28 февраля 2010). Дата обращения: 10 мая 2013. Архивировано 16 апреля 2012 года.
  2. ↑ Maria Silva PhD. Theoretical study of the interaction of agonists with the 5-HT2A receptor. Архивная копия от 24 июля 2017 на Wayback Machine Universität Regensburg, 2009.
  3. ↑ Silva M.E., Heim R., Strasser A., Elz S., Dove S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — January (vol. 25, no. 1). — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — PMID 21088982.
  4. ↑ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists (англ.) // ACS Chemical Neuroscience[англ.] : journal. — 2014. — Vol. 5, no. 3. — P. 243—249. — doi:10.1021/cn400216u. — PMID 24397362. — PMC 3963123.
  5. ↑ Hansen, M. (2011). Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain. Архивная копия от 22 октября 2013 на Wayback Machine PhD Thesis, University of Copenhagen.
  6. ↑ Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J.; Kristensen, J.; Begtrup, M.; Knudsen, G. M. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers (англ.) // European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 38, no. 4. — P. 681—693. — doi:10.1007/s00259-010-1686-8. — PMID 21174090.
  7. ↑ Ettrup, A.; Holm, S. R.; Hansen, M.; Wasim, M.; Santini, M. A.; Palner, M.; Madsen, J.; Svarer, C.; Kristensen, J. L.; Knudsen, G. M. Preclinical Safety Assessment of the 5-HT2A Receptor Agonist PET Radioligand \11C]Cimbi-36 (англ.) // Molecular Imaging and Biology[англ.] : journal. — 2013. — Vol. 15, no. 4. — P. 376—383. — doi:10.1007/s11307-012-0609-4. — PMID 23306971.
  8. ↑ Preclinical Safety Assessment of the 5-HT2A Receptor Agonist PET Radioligand [11C]Cimbi-36 (недоступная ссылка)
  9. ↑ Roxas, Gabriel (2015-02-19). "Designer Drug Identified As Cause Of Plano Teen's Death". CBS 11 News. Архивировано 1 декабря 2017. Дата обращения: 22 февраля 2015. {{cite news}}: Указан более чем один параметр |accessdate= and |access-date= ()
  10. ↑ Canada Gazette – Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines). Дата обращения: 24 июня 2017. Архивировано 31 августа 2016 года.
  11. ↑ Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 № 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федер... Дата обращения: 24 июня 2017. Архивировано 19 апреля 2013 года.
  12. ↑ Three More Synthetic Drugs Become Illegal For At Least Two Years. Дата обращения: 24 июня 2017. Архивировано 4 ноября 2014 года.
  13. ↑ Drug Enforcement Administration. Schedules of Controlled Substances: Extension of Temporary Placement of Three Synthetic Phenethylamines in Schedule I. Final order (англ.) // Fed Regist. : journal. — 2015. — Vol. 80, no. 219. — P. 70657—70659. — PMID 26567439.