4-Метоксибензойная кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
4-​Метоксибензойная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​Метоксибензойная кислота
Традиционные названия Анисовая кислота
Хим. формулаC8H8O3
Рац. формула p-CH3OC6H4COOH
Физические свойства
Состояние бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса152,15 г/моль
Плотность1,385 (4 °C)
Термические свойства
Температура
 • плавления185 °C
 • кипения280 °C
 • вспышки185 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,49 (25 °C)
Растворимость
 • в воде 0,04 (18 °C)
 • в этаноле 89 (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS106-44-5
PubChem
Рег. номер EINECS202-818-5
SMILES
InChI
ChEBI40813
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота, — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Получение и нахождение в природе

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

окисление

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:

Br2 + NaOH

Свойства и применение

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

  • Обладает антисептическими свойствами.
  • Может использоваться для синтеза других веществ.
  • В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.

См. также

Ссылки

  • Анисовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.