MMDA

MMDA
Общие
Систематическое наименование	1-​​(7-​метокси-​1,3-​бензодиоксол-​5-​ил)​пропан-​2-​амин
Сокращения	MMDA
Хим. формула	C11H15NO3
Рац. формула	C11H15NO3
Физические свойства
Молярная масса	209,2417 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	13674-05-0
PubChem	26175
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C(=C1)OC)OCO2)N
InChI	InChI=1S/C11H15NO3/c1-7(12)3-8-4-9(13-2)11-10(5-8)14-6-15-11/h4-5,7H,3,6,12H2,1-2H3 YQYUWUKDEVZFDB-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	24386
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

MMDA (3-метокси-4,5-метилендиоксиамфетамин) — химическое соединение класса амфетаминов, эмпатоген и психоделик. Является аналогом лофофина, MDA и MDMA.

MMDA был описан Александром Шульгиным в его книге PiHKAL. Шульгин указывает диапазон дозировок MMDA как 100–250 мг. Первые эффекты появляются в течение 30–60 минут после перорального приема. MMDA вызывает эйфорию и любовное тепло, а также ослабляет такие чувства, как тревога и одиночество. MMDA также вызывает зрительные образы с закрытыми глазами, состояние сонливости, мышечную релаксацию и искажение времени. Побочные эффекты включают умеренный мидриаз, головокружение, ощущения жара или холода и тремор. Образы, как правило, реалистичны и часто связаны с повседневным восприятием людей, ландшафтов или предметов. Эффекты MMDA обычно достигают пика в течение первого часа после начальных эффектов и начинают ослабевать в течение второго часа и обычно полностью исчезают к концу пятого часа.

В своей книге 1973 года «Исцеляющее путешествие» Клаудио Наранхо исследовал психотерапевтический потенциал MMDA. Как и MDA, он обнаружил, что MMDA облегчает общение, и предположил, что он может иметь потенциальное применение в психотерапии. По состоянию на 2005 год во всем мире MMDA не был одобрен для применения у людей.

Было показано, что MMDA действует как ненейротоксичный агент, высвобождающий серотонин, не оказывая влияния на высвобождение дофамина и, вероятно, норадреналина^[1], а также как агонист рецептора 5-HT2A^[2]. Последнее свойство отвечает за его психоделические эффекты, тогда как первое опосредует его поднимающее настроение и эмпатогенное действие.

MMDA внесён в Список I Конвенции по психотропным веществам.

• 3,4-Метилендиоксиамфетамин (MDA)
• Лофофин
• Триметоксиамфетамин (ТМА)

• A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal132.shtml PIHKaL: MMDA] (англ.) (1991). Дата обращения: 29 ноября 2009.
• A. Shulgin et al. [www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mmda.pharmacology.shulgin.html Animal Pharmacology and Human Psychopharmacology of MMDA (3-Methoxy-4,5-Methylenedioxyphenylisopropylamine)] // Pharmacology. — 1973. — Т. 10. — С. 12-18.
• PubChem: MMDA (англ.). Дата обращения: 29 ноября 2009. Архивировано из оригинала 11 апреля 2012 года.

1. ↑ Dennis J. McKenna, X. -M. Guan, A. T. Shulgin. 3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA) analogues exhibit differential effects on synaptosomal release of 3H-dopamine and 3H-5-hydroxytryptamine // Pharmacology Biochemistry and Behavior. — 1991-03-01. — Т. 38, вып. 3. — С. 505–512. — ISSN 0091-3057. — doi:10.1016/0091-3057(91)90005-M.
2. ↑ Zhang Z, An L, Hu W, Xiang Y. 3D-QSAR study of hallucinogenic phenylalkylamines by using CoMFA approach (англ.). — Journal of Computer-aided Molecular Design, 2007. — 145-153 p.