N,N-Диметил-п-фенилендиамин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
N,N-​Диметил-​п-​фенилендиамин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC8H12N2
Термические свойства
Температура
 • плавления53 °C
 • кипения262 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде растворим
Классификация
Рег. номер CAS99-98-9
PubChem7472
Рег. номер EINECS202-807-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI15783
ChemSpider13884246
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

N,N-Димети́л-п-фениле́ндиами́н (диметил-п-фенилендиамин) — органическое соединение, производное п-фенилендиамина с формулой (CH3)2NC6H4NH2. Используется в биологии, аналитической химии и в производстве красителейПерейти к разделу «#Применение».

Физические и химические свойства

Температура плавления — 53 °C, кипения — 262 °C. Растворим в воде, хлороформе, хорошо растворим в спирте и эфире[1].

Является фотографическим цветным проявляющим веществом, обладает способностью образовывать различные классы красителей в процессе цветного фотографического проявления. В частности, с производными нафтолов образует индофеноловые красители[2][3]:

N,N-диметил-п-фенилендиамин + 4 AgBr + 1-Нафтол Индофеноловый синий + 4 Ag + 4 HBr

Аналитическое определение

Соединение определяют, используя совокупность цветных реакций[4]:

  • С бихроматом калия в кислой среде образуется ярко-красное окрашивание, при избытке бихромата окраска становится коричневой;
  • В присутствии диметиланилина аналогичная реакция с бихроматом даст зелёное окрашивание.

Производные

Реактив обычно выпускают в виде солей, имеющих лучшую растворимость и сохраняемость: сульфата (cas 536-47-0), гидрохлорида (cas 536-46-9) и оксалата (cas 62778-12-5).

Хлоргидрат диметилпарафенилендиамина имеет вид белого или сероватого порошка, гигроскопичного и растворимого в воде и спирте. Молярная масса этой соли равна 209,12 г/моль[5].

Оксалат имеет вид белых кристаллов, очень плохо растворим в холодной воде, несколько лучше в горячей. Молярная масса 226,23 г/моль. Более стабилен, чем хлоргидрат. Получают из сульфата реакцией с оксалатом аммония[6].

Получение

Получают нитрозированием N,N-диметиланилина и последующим восстановлением N,N-диметил-4-нитрозоанилина железом[1]. Также может быть получен из метилового оранжевого при восстановлении хлоридом олова[5][4].

Применение

Применяют[1]:

Токсичность

Вызывает аллергию[1].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 Кнунянц, 1983.
  2. ↑ Eaton, 1965, с. 54.
  3. ↑ Хант, 2009, с. 361.
  4. ↑ 1 2 Некрасов, 1964, с. 276—278.
  5. ↑ 1 2 Типцова, 1961.
  6. ↑ Фрайштат, 1980, с. 135.

Литература

  • N,N-Диметил-п-фенилендиамин : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 172. — 792 с.
  • Некрасов В. В. Руководство к малому практикуму по органической химии. — М.: Химия, 1964. — 384 с.
  • Типцова В. Г. N-Диметил-п-фенилендиамин солянокислый : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 1123.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
  • Eaton G. Photographic chemistry in black-and-white and color photograpy (англ.). — second edition. — N. Y.: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.