N-Оксид ацетонитрила

N-Оксид ацетонитрила^[1]

Общие
Хим. формула	C₂H₃NO
Физические свойства
Молярная масса	57,05 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	7063-95-8
PubChem	522391
SMILES	C[C+]=N[O-]
InChI	1/C2H3NO/c1-2-3-4/h1H3 PFCUZDIEKKTHCH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	47841
ChemSpider	455684
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

N-Оксид ацетонитрила — неустойчивое органическое вещество, генерируемое непосредственно в условиях реакции. Применяется преимущественно в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения.

Получение

Типичным способом получения N-оксида ацетонитрила in situ из нитроэтана обработкой фенилизоцианатом в присутствии триэтиламина. Также вместо фенилизоцианата можно использовать ацетилхлорид, уксусный ангидрид или оксихлорид фосфора. Также описаны способы получения вакуумным флэш-пиролизом из 3,4-диметилфуроксана и гипохлоритным окислением ацетальдоксима. При генерировании необходимо учитывать, что N-оксид ацетонитрила быстро разлагается (в течение нескольких минут при 18 °С). Это происходит преимущественно путём димеризации в 3,4-диметилфуроксан^[1].

Строение и физические свойства

N-Оксид ацетонитрила растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, бензоле, хлористом метилене, этаноле, хлороформе; нерастворим в холодном петролейном эфире (–60 °С)^[1].

Для N-оксида ацетонитрила зарегистрированы данные спектроскопии ЯМР при низкой температуре. В ¹Н ЯМР-спектре наблюдается резонанс протонов метильной группы при 2,26 м. д. В ¹³С ЯМР-спектре наблюдаются сигналы углеродов метильной группы (0,8 м. д.) и нитрильной группы (35,6 м. д.). В ИК-спектре наблюдается полоса при 2315 см^–1^[1].

Химические свойства

Основным применением N-оксида ацетонитрила является его участие в реакциях диполярного циклоприсоединения к алкенам. В этом случае образуются изоксазолины, которые дальше превращают в необходимые природные соединения либо другие полезные вещества. В аналогичной реакции с алкинами N-оксид ацетонитрила даёт изоксазолы^[1].

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ EROS, 2001.

Литература

Bates D. K. Acetonitrile N-Oxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra018.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Простые эфиры</span> органические вещества, имеющие формулу R-O-R, где R и R — алкильные, арильные или другие заместители

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым сольватационным свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

У́ксусный ангидри́д (ангидри́д у́ксусной кислоты́), (CH₃CO)₂O, Ac₂O — бесцветная жидкость с резким запахом, растворимая в бензоле, диэтиловом эфире и других органических растворителях. Находит весьма широкое применение в промышленности и органическом синтезе.

<span class="mw-page-title-main">Ацетонитрил</span> химическое соединение

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH₃CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

<span class="mw-page-title-main">Диметилсульфоксид</span>

Димети́лсульфокси́д (ДМСО) — химическое органическое вещество с формулой $\text{[math]}$ . При нормальных условиях - бесцветная жидкость без запаха со специфическим сладковатым вкусом.

<span class="mw-page-title-main">Нитрозосоединения</span> любое органическое соединение, имеющее нитрозогруппу

Нитрозосоединения — органические, содержащие одну или несколько нитрозогрупп —N=O, связанных с атомами углерода (C-нитрозосоединения), азота (N-нитрозосоединения — нитрозамины, R₂N-N=O) или кислорода (O-нитрозосоединения — органические нитриты, сложные эфиры азотистой кислоты), серы (нитрозотиолы, RS-N=O). Под нитрозосоединениями обычно подразумевают C-нитрозосоединения. Можно рассматривать эти соединения, как углеводородные производные нитрозила. Известны и неорганические нитрозильные соединения, как с металлами (M-N=O) так и с неметаллами (например, Cl-N=O, NO-ClO₄).

Реакция Ди́льса — А́льдера — реакция [4+2]-циклоприсоединения диенофилов и сопряжённых диенов с образованием шестичленного цикла.

Терефта́левая кислота́ — двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с пара-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и изофталевой кислот.

<i>п</i>-Фенилендиамин химическое соединение

пара-Фенилендиамин — органическое соединение, ароматический диамин 1,4-C₆H₄(NH₂)₂.

<span class="mw-page-title-main">Нитромочевина</span> химическое соединение

Нитромочевина (нитрокарбамид) — белый порошок, образующийся при нитровании мочевины, взрывчатое вещество.

<span class="mw-page-title-main">Хлорхромат пиридиния</span> химическое соединение

Хлорхромат пиридиния (PCC) — пиридиниевая соль хлорхромовой кислоты, оранжевая соль, имеющая формулу C₅H₅NH[CrO₃Cl]. Реагент, применяемый в органической химии для окисления спиртов до карбонильных соединений. Токсичен, потенциальный канцероген.

Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе. Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов, эфиров и ангидридов, а также в ряде других превращений.

<span class="mw-page-title-main">Ацетальдоксим</span> химическое соединение

Ацетальдоксим — органическое вещество класса оксимов, производное ацетальдегида и гидроксиламина.

<span class="mw-page-title-main">Оксим ацетона</span> химическое соединение

Оксим ацетона (ацетоноксим) — органическое вещество, производное ацетона и гидроксиламина.

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты — органическое вещество, реагент для получения α-фторакрилатов.

Ацетилцианид — органическое вещество, нитрил пировиноградной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для ацилирования, получения циангидринов и реакций циклоприсоединения.

<span class="mw-page-title-main">1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин</span> химическое соединение

1,1'-(Азодикарбонил)дипиперидин — органическое вещество, дипиперидид азодикарбоновой кислоты. Находит применение в органическом синтезе как окислитель для первичных и вторичных спиртов.

<span class="mw-page-title-main">ARPYPHOS</span>

ARPYPHOS — семейство фосфиновых лигандов, включающих в себя арильный, пиридиновый и фосфиновый фрагменты. Объединяет в себе лиганды ISIPHOS и TRIPPYPHOS. Те же лиганды находятся в более широком семействе AZARYPHOS; иногда их также объединяют торговым названием HYDRAPHOS.

<span class="mw-page-title-main">Бензилазид</span> химическое соединение

Бензилазид — органическое вещество класса азидов. В органическом синтезе применяется как компонент [3+2]-диполярного циклоприсоединения и источник бензиламинной группы.

Перегруппировка Фриса — именная химическая реакция, превращение сложных эфиров фенолов в 2- и 4-ацилфенолы под действием катализатора, в роли которого используются кислоты Льюиса, и при повышенной температуре. В совокупности с этерификацией фенолов может рассматриваться как их непрямое ацилирование. Эфиры алифатических кислот вступают в реакцию легче, чем эфиры ароматических. Перегруппировка открыта немецким химиком Карлом Теофилом Фрисом в 1908 году.

Дибензотиофен — органическое гетероциклическое вещество, состоящее из трёх конденсированных циклов: одного тиофенового и двух бензольных.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.