Альтроза
| Альтроза | |
|---|---|
| | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-альтроза), (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-альтроза) |
| Традиционные названия | альтроза, альтрогексоза |
| Хим. формула | С6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 103-105 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1990-29-0 (D) 1949-88-8 (L) |
| PubChem | 102190 |
| Рег. номер EINECS | 217-764-8 |
| ChEBI | 37708 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Альтро́за - моносахарид, состоящий из 6 атомов углерода, входит в группу альдогексоз. Имеет два изомера. D-изомер не встречается в природе, растворим в воде и нерастворим в метаноле. L-альтроза была выделена из бактерий Butyrivibrio fibrisolvens. Альтроза по своей структуре - кристаллическое вещество. Вследствие наличия альдегидной группы альтроза относится к восстанавливающим моносахаридам. Реагирует с Фелинговой жидкостью, реактивом Толленса, а также участвует в реакциях Фелинга.
Альтроза является эпимером маннозы в положении - C-3 (т.е. имеет точно такую же пространственную конфигурацию, как у маннозы, за исключением заместителей углерода в положении C-3). Конформационное кольцо α-альтропиранозида является гибким, по сравнению с другими альдогексопиранозидами. В водном растворе, из изомерных форм D-альтрозы, преобладающей является β-D-альтропираноза (40%).
| Изомеры D-альтрозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
α-D-альтрофураноза | β-D-альтрофураноза | |
α-D-альтропираноза | β-D-альтропираноза | |
α-D-альтрофураноза - (2R,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-альтрофураноза - (2S,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-альтрофураноза - (2S,3S,4R,5R)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-альтрофураноза - (2R,3R,4S,5S)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-альтропираноза - (2R,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-альтропираноза - (2S,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-альтропираноза - (2S,3S,4R,5R,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-альтропираноза - (2R,3R,4S,5S,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол