Альфа-линоленовая кислота

Альфа-линоленовая кислота

Общие
Хим. формула	C₁₈H₃₀O₂
Физические свойства
Молярная масса	278,436 г/моль
Плотность	0,906 г/см³ (20 °C)
Термические свойства
Температура
• плавления	-11.3 °C
• кипения	184 (532 н/м², или 4 мм рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	463-40-1
PubChem	5280934
Рег. номер EINECS	207-334-8
SMILES	CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
ChEBI	27432
ChemSpider	4444437
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

α-Линоленовая кислота (IUPAC 18:3n-3), цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, C₁₇H₂₉COOH. CAS 463-40-1.

α-Линоленовая кислота является ненасыщенной жирной кислотой группы ω3-ненасыщенных жирных кислот^[1].

Для альфа-линоленовой кислоты известен изомер — γ-линоленовая (гамаленовая) кислота^[англ.] — цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота.

Физические свойства

При комнатной температуре — Бесцветная маслянистая жидкость.

t_kип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), T_пл−11.3 °C, плотность 0,906 г/см³ (20 °C).

Биологическое значение

α-Линоленовая кислота относится к незаменимым жирным кислотам, которые должны поступать с пищей для нормальной жизнедеятельности организма человека, и относится к классу омега-3-ненасыщенных жирных кислот^[1].

Встречаемость в природе

В виде триглицерида она содержится во многих растительных маслах, например, в перилловом (58 %), льняном (55 %), облепиховом (32 %), горчичном (32 %), конопляном (20 %), соевом (5 %) и др. Масло расторопши содержит 0,2 % самой линоленовой кислоты.^[]

См. также

линолевая кислота

Примечания

↑ ¹ ² Naghshi et al., 2021.

Литература

Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
Naghshi, S. Dietary intake and biomarkers of alpha linolenic acid and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of cohort studies : [англ.] / S. Naghshi, D. Aune, J. Beyene … [et al.] // BMJ. — 2021. — Vol. 375. — Art. n2213. — doi:10.1136/bmj.n2213.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Жиры</span> органические вещества

Жиры́, также триглицери́ды, триацилглицериды — органические вещества, продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина.

<span class="mw-page-title-main">Липиды</span> группа органических соединений

Липи́ды — разнообразная по строению группа биоорганических веществ, с общим свойством — растворимостью в неполярных растворителях. Липиды по способности к гидролизу делятся на две большие группы: омыляемые и неомыляемые липиды. Липиды при комнатной температуре (+20 °C) могут находиться в твёрдом (жиры) или жидком (масла) состоянии. В основном, жирами являются липиды животного (теплокровные) происхождения. Маслами являются липиды растений, холоднокровных животных. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Содержатся во всех живых клетках.

Сосна стланиковая, или Кедро́вый стла́ник, часто называемый кедро́вником — небольшое стелющееся древесное растение с широко раскинутыми ветвями, вид рода Сосна (Pinus) семейства Сосновые (Pinaceae). Образует различные по виду кроны — чашеобразные, стелющиеся над землёй или древовидные. Древовидные кроны встречаются у стланика в укрытых от ветра долинах, где деревца достигают 4—5 м высоты при толщине ствола 15—18 см у шейки корня. У взрослых растений, стелющихся по земле, стволы достигают толщины 20—25 см и длины 10—12 м.

Гидри́рование (гидрогениза́ция) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу. В ходе данной реакции молекула водорода присоединяется к двойной или тройной связи молекулы. Если в результате гидрирования происходит разрыв связи углерод — углерод или углерод — гетероатом, то такой процесс называется гидрогенолизом.

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвлённую цепь из чётного числа атомов углерода и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Расти́тельные масла́, растительные жиры — продукты, извлекаемые из растительного сырья и состоящие из триглицеридов жирных кислот и сопутствующих им веществ.

<span class="mw-page-title-main">Олеиновая кислота</span>

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.

Горчичное масло — растительное масло, изготовляемое из семян горчицы. Для получения горчичного масла используется прессование либо экстракция семян.

Льняно́е ма́сло — растительное масло, получаемое из семян льна.

Трансжиры́ — разновидность ненасыщенных жиров, находящихся в транс-конфигурации, то есть имеющих расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи «углерод-углерод».

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

Незаменимые жирные кислоты — ряд полиненасыщенных жирных кислот, которые принимают значительное участие в метаболизме животных и человека. Организм способен преобразовывать кислоты одного класса в другой, но не способен синтезировать оба класса из более простых веществ, поэтому они обязательно должны присутствовать в пище, подобно микроэлементам; это было показано ещё в 1930 году.

Рапсовое масло — растительное масло, получаемое из чёрных семян рапса.

<span class="mw-page-title-main">Фритюр</span> использует значительное количество масла

Фритю́р — метод приготовления продуктов в большом количестве пищевого жира, нагретого до 130—180 °C. В отличие от обычного жарения, обрабатываемый продукт погружается в масло полностью, для чего количество масла должно превышать количество продукта в несколько раз. Фритюром называется и сам жир, предназначенный для этого метода.

Оме́га-3-полиненасы́щенные жи́рные кисло́ты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Пиноленовая кислота — органическая кислота, относится к группе ненасыщенных жирных кислот с нерегулярным расположением двойных связей. Является изомером γ-линоленовой кислоты (GLA). Состоит из 18 атомов углерода, имеет три двойные связи в положениях 5, 9 и 12.

Маковое масло (масло семян мака) — растительное масло, получаемое из семян мака. Масло используется в пищу, применяется в фармацевтике и при изготовлении красок, лака и мыла.

Бе́та-окисле́ние (β-окисление), также цикл Кноопа — Линена, — метаболический процесс деградации жирных кислот. Своё название процесс получил по 2-му углеродному атому (С-3 или β-положение) от карбоксильной группы (-СООН) жирной кислоты, который подвергается окислению и последовательному отделению от молекулы. Продуктами каждого цикла β-окисления являются ФАДH₂, НАДH и ацетил-КоА. Реакции β-окисления и последующего окисления ацетил-КоА в цикле Кребса служат одним из основных источников энергии для синтеза АТФ по механизму окислительного фосфорилирования.

Ненасы́щенные жиры́ — триглицериды жирных кислот, в молекулы которых входят остатки ненасыщенных жирных кислот — то есть, в которых имеется по меньшей мере одна двойная ковалентная связь между атомами углерода, в отличие от насыщенных жирных кислот в молекулах, в которых все ковалентные связи между атомами углерода - одиночные. Количество двойных связей в разных жирных кислотах разных жиров различное, если в молекуле есть только одна двойная связь, то такую жирную кислоту называют мононенасыщенной, и полиненасыщенной, если она содержит более одной двойной связи.

Биосинтез жирных кислот — это биохимический путь синтеза жирных кислот клеткой из предшественников ацетил-КоА и НАДФН под действием ферментов называемых синтазы жирных кислот. Этот процесс происходит в цитоплазме клетки. Основная часть ацетил-КоА, которая превращается в жирные кислоты получается из углеводов в процессе гликолиза. В гликолитическом пути также образуется глицерин с которым могут соединяться три остатка жирных кислот образуя триглицериды, конечного продукта процесса липогенеза. Если с глицерином соединяются только два остатка жирных кислот, а третья спиртовая группа фосфорилируется, например, фосфатидилхолином, образуются фосфолипиды. Фосфолипиды образуют липидные бислои, которые составляют основную часть клеточных мембран и мембран внутриклеточных органелл

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.