Ауксохром

Ауксохром (др.-греч. αὐξάνω — «увеличивать» и χρῶμα — «цвет») в органической химии — это группа атомов, соединённых с хромофором, которая изменяет его способность поглощать свет. Сами по себе они не дают окраски, но вместо этого усиливают окраску хромогена, когда он присутствует вместе с хромофорами в органическом соединении^[1]. Примеры включают гидроксильные (–OH), аминные (–NH₂), альдегидные (–CHO) и метилмеркаптановые группы (–SCH₃)^[2].

Ауксохром представляет собой функциональную группу атомов с одной или несколькими неподелёнными парами электронов, которая при соединении с хромофором изменяет как длину волны, так и интенсивность поглощения. Если эти группы находятся в прямой конъюгации с пи-системой хромофора, то они могут увеличить длину волны, при которой поглощается свет, и в результате усилить поглощение. Особенностью этих ауксохромов является наличие, как минимум, одной неподелённой пары электронов, которую можно рассматривать как расширение системы конъюгации за счёт резонанса.

Усиливает цвет любого органического соединения. Например, бензол бесцветен, так как в составе отсутствует хромофор, но нитробензол имеет бледно-жёлтый цвет из-за присутствия нитрогруппы (-NO₂), которая действует как хромофор. При этом п-гидроксинитробензол имеет тёмно-жёлтый цвет, в котором группа -ОН действует как ауксохром. Здесь ауксохром (-ОН) сопряжён с хромофором -NO₂. Подобное поведение наблюдается и с азобензолом, свойственно красным, но в соединении п-гидроксиазобензола приобретающим тёмно-красный цвет.

Присутствие ауксохрома в молекуле хромогена необходимо для получения красителя. Однако, если ауксохром присутствует в мета-положении к хромофору, то он не влияет на цвет.

Ауксохром производит батохромный сдвиг, поскольку увеличивает длину волны поглощения и благодаря этому приближается к инфракрасному свету. Законы Вудворда-Физера рассчитывают сдвиг длины волны максимального поглощения для нескольких ауксохромов, соединённых с сопряжённой системой в органической молекуле.

Ауксохром помогает красителю связываться с окрашиваемым объектом. Электролитическая диссоциация ауксохромной группы помогает связыванию, и именно по этой причине основное вещество принимает кислотный краситель.

Существуют два основных типа ауксохромов:

• Кислотные: -COOH, -OH, -SO₃H
• Основные: -NH₂, -NHR, -NR₂

1. ↑ Vishwanathan, M. Principles of Organic Chemistry. — Kollam, Kerala : Jai Sai Publications. — P. 2/30.^[]
2. ↑ Gronowitz, Salo J. O. (1958). Arkiv för Kemi. 27. {{cite journal}}: |title= пропущен или пуст ()