Аурин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Аурин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC19H14O3
Физические свойства
Молярная масса290,32 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS603-45-2
PubChem
Рег. номер EINECS210-041-8
SMILES
InChI
ChEBI34544
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Аурин (устаревшие названия — розоловая кислота, пэонин или красный кораллин) — один из первых искусственных органических красителей триарилметанового ряда, в XIX — начале XX века находил ограниченное применение в красильной технике, для окрашивания шерсти, малопрочнен по отношению к свету, щелочам (включая растворы мыл) и кислотам.

Впервые была синтезирована (в виде смолистой смеси с побочными продуктами), но не идентифицирована, в 1834 г. Рунге окислением сырого фенола из каменноугольной смолы, который назвал ее «розоловой кислотой» по аналогии с «карболовой кислотой» — фенолом. В 1861 г. Кольбе и Шмитт синтезировали красный краситель конденсацией щавелевой кислоты и фенола в присутствии серной кислоты (этот метод синтеза используется и поныне) и установили, что полученный ими краситель является очищенной розолевой кислотой Рунге[1]:

Порошок чистого аурина

Малорастворим в воде, в кислой среде растворы аурина окрашены в жёлтый цвет, в щелочной — в карминово-красный, используется в аналитической химии в качестве индикатора, входит в состав среды Гисса как индикатор закисления среды при метаболизме углеводов бактериальными культурами.

См. также

Примечания

  1. Hartmann, Horst (2024-07-23). "On the discovery of the first synthetic dyes prepared from phenolic tar ingredients". Journal of Chemical Research. 48. doi:10.1177/17475198241262008.

Литература