Ацетилфторид

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Ацетилфторид[1]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC2H3FO
Рац. формула CH3COF
Физические свойства
Молярная масса62,04 г/моль
Плотность1,032 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления–84 °C
 • кипения20-21 °C
Классификация
Рег. номер CAS557-99-3
PubChem
Рег. номер EINECS209-188-0
SMILES
InChI
ChEBI191932
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H314
Меры предостор. (P)
P280, P305+P351+P338, P310
Сигнальное словоОпасно
Пиктограммы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетилфторид — органическое вещество, фторангидрид уксусной кислоты. В органическом синтезе используется как предшественник ацилирующих реагентов.

Получение

Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией[2][3].

Химические свойства

При смешивании ацетилфторида с фторидами металлов, являющимися кислотами Льюиса, образуются соли ацилия, которые могут быть выделены в индивидуальном виде. Также ацетилфторид реагирует с триоксидом серы, давая ацетилсульфонилфторид, который, как и соли ацилия, является хорошим ацилирующим реагентом[2].

Ацетилфторид можно использовать в реакциях ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Ацилфториды обычно не имеют никаких преимуществ перед ацилхлоридами, но иногда позволяют провести реакцию более региоселективно[2].

Примечания

  1. Acetyl fluoride 99%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.
  2. 1 2 3 EROS, 2010.
  3. Clark J. H., Emsley J. Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion : [англ.] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1975. — P. 2129–2134. — doi:10.1039/DT9750002129.

Литература

  • Rathke M., Elghanian R., Levacher V., Oudeyer S. Acetyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.ra028.pub2.