Ацетилфторид

Ацетилфторид — органическое вещество, фторангидрид уксусной кислоты. В органическом синтезе используется как предшественник ацилирующих реагентов.

Получение

Препаративный метод получения ацетилфторида заключается в добавлении ацетилхлорида к раствору фторида калия в уксусной кислоте. При этом в осадок выпадает хлорид калия и выделяется ацетилфторид, который собирают конденсацией^[2]^[3].

{\mathsf {CH_{3}COCl+KF\rightarrow CH_{3}COF+KCl}}

Химические свойства

При смешивании ацетилфторида с фторидами металлов, являющимися кислотами Льюиса, образуются соли ацилия, которые могут быть выделены в индивидуальном виде. Также ацетилфторид реагирует с триоксидом серы, давая ацетилсульфонилфторид, который, как и соли ацилия, является хорошим ацилирующим реагентом^[2].

{\mathsf {CH_{3}COF+BF_{3}\rightarrow CH_{3}CO^{+}BF_{4}^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}COF+SO_{3}\rightarrow CH_{3}CO_{2}SO_{2}F}}

Ацетилфторид можно использовать в реакциях ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Ацилфториды обычно не имеют никаких преимуществ перед ацилхлоридами, но иногда позволяют провести реакцию более региоселективно^[2].

Примечания

↑ Acetyl fluoride 99% (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 26 декабря 2019.
↑ ¹ ² ³ EROS, 2010.
↑ Clark J. H., Emsley J. Reactions of potassium fluoride in glacial acetic acid with chlorocarboxylic acids, amides, and chlorides. The effect of very strong hydrogen bonding on the nucleophilicity of the fluoride anion : [англ.] // J. Chem. Soc., Dalton Trans. — 1975. — P. 2129–2134. — doi:10.1039/DT9750002129.

Литература

Rathke M., Elghanian R., Levacher V., Oudeyer S. Acetyl Fluoride (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289X.ra028.pub2.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Простые эфиры</span> органические вещества, имеющие формулу R-O-R, где R и R — алкильные, арильные или другие заместители

Просты́е эфи́ры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R', где R и R' — алкильные, арильные или другие заместители. Простые эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом. Благодаря своей химической инертности и особым сольватационным свойствам они широко используются как растворители в промышленности и лаборатории.

<span class="mw-page-title-main">Хлорангидриды карбоновых кислот</span> Производные карбоновых кислот

Хлорангидри́д карбо́новой кислоты́ (ацилхлорид) — производное карбоновой кислоты, в которой гидроксильная группа -OH в карбоксильной группе -COOH заменена на атом хлора. Общая формула R-COCl. Первый представитель с R=H не существует, хотя смесь CO и HCl в реакции Гаттермана — Коха ведёт себя подобно хлорангидриду муравьиной кислоты.

Ацети́лхлори́д — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с органическими растворителями.

<span class="mw-page-title-main">Фтороводород</span> химическое соединение

Фтóроводоро́д (гидрофтори́д, фтóристый водорóд, фтори́д водорóда, HF) — бесцветный газ (при стандартных условиях) с резким неприятным запахом, при комнатной температуре существует преимущественно в виде димера H₂F₂, ниже 19,9°C — бесцветная подвижная летучая жидкость. Смешивается с водой в любом отношении с образованием фтороводородной (плавиковой) кислоты. Образует с водой азеотропную смесь с концентрацией 35,4 % HF. Токсичен, ПДКр.з. = 0,5 мг/м³, II класс опасности (высокоопасные вещества) в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76.

Нитрование — реакция введения нитрогруппы —NO₂ в молекулы органических соединений.

<span class="mw-page-title-main">Неорганические тиоцианаты</span>

Тиоцианаты — соли роданистоводородной (тиоциановой) кислоты.

Реакция Фриделя — Крафтса — способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl₃, BF₃, ZnCl₂, FeCI₃, минеральных кислот, окислов, катионообменных смол.

<span class="mw-page-title-main">Хлорид железа(III)</span> FeCl3

Хлори́д желе́за(III) (хлорное железо, также — трихлорид железа) FeCl₃ — средняя соль трёхвалентного железа и соляной кислоты, слабое амфотерное соединение.

<span class="mw-page-title-main">Фторид калия</span> химическое соединение

Фтори́д кáлия — неорганические вещество; средняя калиевая соль плавиковой кислоты. Бесцветные кристаллы, растворяются в воде. Ядовит.

Органические сульфиды (тиоэфиры) — соединения общей формулы R'-S-R, где R' и R — органические радикалы. Серосодержащие аналоги простых эфиров.

<span class="mw-page-title-main">Сульфурилфторид</span> химическое соединение

Сульфурѝлфтори́д — неорганическое соединение серы(VI), кислорода и фтора с формулой SO₂F₂ (может рассматриваться как оксофторид серы). Бесцветный газ (при нормальных условиях) без запаха. Молекула сульфурилфторида имеет конфигурацию искажённого тетраэдра, с расположенным в центре шестивалентным атомом серы.

<span class="mw-page-title-main">Трифторид бора</span> химическое соединение

Трифтори́д бо́ра (фторид бора(III), фторид бора(+3); флюбор, бор трёхфтористый) — бинарное неорганическое соединение бора и фтора с химической формулой BF₃. Бесцветный газ с резким неприятным запахом, реагирует с водой; ядовит.

Кремнефториды — соли кремнефтористоводородной кислоты, имеющие в своём составе анионы SiF₆^2- и SiLF₅^- (L = H₂O, NH₃, RNH₂, R₂N), а также ионы F^-, SiF₅L^-: Na₂SiF₆ — гексафторосиликат натрия, K₃SiF₇ (KF·K₂SiF₆) — гептафторосиликат калия, Na₃Si₂F₁₁ (Na₂SiF₆·NaSiF₅) — ундекафторосиликат натрия, Na₄Si₃F₁₆ (Na₂SiF₄·2NaSiF₅) — гексадекафторотрисиликат натрия.

<span class="mw-page-title-main">Фторид натрия</span> химическое соединение

Фторид натрия — неорганическое бинарное соединение с химической формулой NaF. Белое кристаллическое вещество.

<span class="mw-page-title-main">Ацетат меди(II)</span> химическое соединение

Ацета́т ме́ди(II) (уксусноки́слая ме́дь, химическая формула — (CH₃COO)₂Cu) — органическая медная соль уксусной кислоты. При стандартных условиях ацетат меди(II) — это тёмно-сине-зелёные кристаллы, растворимые в воде.

Реакция Финкельштейна — метод синтеза алкилиодидов либо алкилфторидов взаимодействием алкилхлоридов либо алкилбромидов с иодидами или фторидами щелочных металлов, предложен Гансом Финкельштейном в 1910 г. как метод синтеза алкилиодидов.

Сульфат свинца(IV) — неорганическое соединение, соль металла свинца и серной кислоты с формулой Pb(SO₄)₂, бесцветные или желтоватые кристаллы, гидролизуется водой.

Химические свойства спиртов — это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами.

Органические тиосульфаты — соли и эфиры органилтиосерных кислот с общей формулой RSSO₂X, где R = Alk, Ar; X = OMe (Me — металл), OR. S-алкил и S-арилтиосульфаты щелочных и щелочноземельных металлов называются солями Бунте в честь немецкого химика-технолога Ганса Бунте, исследовавшего этот класс соединений.

<span class="mw-page-title-main">Карбонилфторид</span> химическое соединение

Карбонилфторид (оксофторид углерода, дифторфосген, дифторангидрид угольной кислоты) — органическое соединение, имеющее химическую формулу COF₂. Как и его аналог фосген, это бесцветный токсичный газ с резким запахом. Молекула карбонилфторида имеет симметрию групп C_2v.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.