Ацетофенон

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Ацетофенон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC8H8O
Физические свойства
Молярная масса120.4 г/моль
Плотность1.0281 г/см³
Поверхностное натяжение39,04 мН/м[3], 36,15 мН/м[3] и 33,27 мН/м[3]
Динамическая вязкость1,681 мПа·с[4] и 0,634 мПа·с[4]
Энергия ионизации9,29 эВ[5]
Термические свойства
Температура
 • плавления19.7 °C
 • кипения202 °C
 • вспышки77 °C
 • самовоспламенения570 °C[1] и 535 °C[2]
Пределы взрываемости55 грамм на кубический метр[2]
Давление пара0,4 гПа[2], 0,049 кПа[1], 0,8 гПа[2] и 2,9 гПа[2]
Оптические свойства
Показатель преломления1.5342
Структура
Дипольный момент3,02 ± 0,06 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS98-86-2
PubChem7410
Рег. номер EINECS202-708-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI27632
ChemSpider7132
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302, H319
Меры предостор. (P)
P305+P351+P338
Сигнальное словоопасно
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетофенон (метилфенилкетон, C6H5COCH3) — химическое соединение из класса жирноароматических кетонов.

Свойства

Ацетофенон является бесцветной маслянистой жидкостью, обладающей сильным запахом черёмухи. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле. Растворимость воды в ацетофеноне составляет 1,65 % масс., растворимость ацетофенона в воде — 0,55 % масс.

Ацетофенон обладает всеми химическими свойствами, характерными для кетонов, а также ароматических соединений.

Получение

Ацетофенон получают из бензола и ацетилхлорида (или уксусного ангидрида) в присутствии хлоридов железа или алюминия по реакции Фриделя — Крафтса; окислением этилбензола в жидкой фазе кислородом воздуха при 115—120 °C в присутствии катализаторов (бензоаты кобальта, меди, марганца, никеля, свинца, железа).

Так же ацетофенон получают как побочный продукт производства альфа-метилстирола окислительным методом, в результате ректификации альфа-метилстирол сырца в виде кубового остатка с 70 % содержанием ацетофенона. В результате данной реакции так же получают бензойную кислоту нейтрализацией водно-щелочного слоя серной кислотой[7].

Применение

Ацетофенон и некоторые его производные используются как душистые вещества в парфюмерии. Кроме того, ацетофенон обладает снотворным действием. Его производное — хлорацетофенон — является слезоточивым веществом.

Нахождение в природе

Ацетофенон содержится в яблоках, абрикосах, бананах и цветной капусте в незначительных количествах, не представляющих вреда.

Примечания

  1. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13, 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Acetophenone (англ.)
  3. ↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  7. ↑ О. Б. Литвин «Основы технологии синтеза каучуков». М. «Химия», 1964

Литература

  • Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.