Барбан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Барбан
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
4-​Хлорбут-​2-​инил-​3-​хлоркарбанилат
Хим. формулаC11H9Cl2NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса258,10 г/моль
Плотность1,403 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления75 °C
Давление пара0,05 мПа[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (11 мг·л−1 при 25 °C)[2]
Классификация
Рег. номер CAS101-27-9
PubChem
Рег. номер EINECS202-930-4
SMILES
InChI
ChEBI33421
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 527 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
Фразы риска (R)R22, R43, R50/53
Фразы безопасности (S)S24 S36/37 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)
H302, H317, H410
Меры предостор. (P)
P273, P280, P501
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Барбан — селективный гербицид из группы карбаматов[3]. В ГДР барбан использовался до 1987 года.

Препарат барбан запрещён к использованию в Европейском Союзе, в частности в Швейцарии, Австрии и Германии[4][5].

Синтез

Барбан синтезируют взаимодействием продуктов реакций фосгена с м-хлоранилином и 2-бутин-1,4-диолом с тионилхлоридом[3].

Альтернативный путь — синтез 4-хлорбутил-2-ин-хлорформата из фосгена и 2-бутин-1,4-диола и последующая реакция этого продукта с 3-хлоранилином[3].

Примечания

  1. 1 2 Barban in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  2. Record of Barban in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  3. 1 2 3 Thomas A. Unger: Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew, 1996. — P. 63. — ISBN 0-8155-1853-6.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Barban in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 19. Februar 2016.
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 Архивная копия от 4 февраля 2016 на Wayback Machine zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.