Бензиловая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бензиловая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC14H12O3
Физические свойства
Молярная масса228,25 г/моль
Плотность1,08 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления151 ± 1 °C и 150 °C[1]
 • кипения180 °C
Классификация
Рег. номер CAS76-93-7
PubChem
Рег. номер EINECS200-993-2
SMILES
InChI
ChEBI39414
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензиловая кислота — органическое соединение с формулой C14H12O3. При комнатной температуре — бесцветные кристаллы, растворимые во многих первичных спиртах. Является ароматической кислотой.

Получение

Бензиловую кислоту можно получить путём нагревания смеси бензила, этанола и гидроксида калия.

Другой способ получения, найденный Либихом в 1838 году, представляет собой димеризацию бензальдегида в бензил, который превращается в бензиловую кислоту в результате реакции перегруппировки.[2]:

Применение

Бензиловая кислота используется в производстве лекарственных средств, таких как фенитоин и мепензолат, которые являются антагонистами мускариновых рецепторов ацетилхолина.

Также она используется при производстве 3-хинуклидинилбензилата (BZ), вследствие чего подпадает под регулирование в рамках Конвенции о химическом оружии[3]. За веществом также следят правоохранительные органы многих стран, так как оно используется в производстве галлюциногенных наркотиков[].

Примечание

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. Liebig, J. (1838). "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen". Annalen der Chemie. 25: 1—31. doi:10.1002/jlac.18380250102. Архивировано 27 апреля 2021. Дата обращения: 19 сентября 2021.
  3. «Nerve Agent Precursors: Benzilic acid and Methyl Benzilate», Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, Chemical precursors.