Бромбензол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Бромбензол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формулаC6H5Br
Физические свойства
Молярная масса157,01 г/моль
Плотность1,495 г/см³
Энергия ионизации8,98 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления-30.8 °C
 • кипения156 °C
Структура
Дипольный момент5,7E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS108-86-1
PubChem
Рег. номер EINECS203-623-8
SMILES
InChI
RTECSCY9000000
ChEBI3179
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 3 мг/м³
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.[2]

C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr

Применение

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Сузуки.

Токсичность

В экспериментах на животных ЛК50 бромбензола определена в 21 г/м³, ЛД50 для мышей — 2,7 г/кг, для крыс 3,2 г/кг, для кроликов 3,3 г/кг, для морских свинок 1,7 г/кг. ПДК установлена в 3 мг/м³[3]

См. также

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Бромирование бензола Архивная копия от 25 марта 2014 на Wayback Machine — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  3. Беспамятнов, Г. П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г. П. Беспамятнов, Ю. А. Кротов. — Л. : Химия, 1985. — С. 34. — 528 с. : ил. — ББК 604. — УДК (614.71+614.777)/083(G).

Литература

  • Григорович П. С. Бромбензолы // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.