Генистеин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Генистеин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 5,7-​дигидрокси-​3-​​(4-​гидроксифенил)​хромен-​4-​он
Хим. формулаC15H10O5
Физические свойства
Молярная масса270,24 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления300 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS446-72-0
PubChem5280961
Рег. номер EINECS207-174-9
SMILES
 
InChI
 
RTECSNR2392000
ChEBI28088
ChemSpider4444448
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Генистеин (англ. Genistein) — органическое вещество растительного происхождения из класса изофлавонов. Впервые был получен в 1899 году из дрока красильного (лат. Genísta tinctória), отчего получил своё название. В 1926 году была открыта структура генистеина, в 1928 году он был химически синтезирован.[2]

Встречаемость в природе

Изофлавоны, такие как генистеин и даидзеин, обнаружены в нескольких растениях. Они находятся в люпине, бобах садовых, сое, Пуэрарии дольчатой, псоралее,[3][4] в лекарственных растениях Flemingia vestita[5] и Flemingia macrophylla,[6][7] и в кофе.[8]

Генистеин также найден в Maackia amurensis.[9]

Биологическая активность

Изофлавоны действуют как антиоксидантные и антигельминтные препараты. Благодаря своему структурному сходству с гормонами эстрогенами в клетках животных и человека они могут взаимодействовать с эстрогеновыми рецепторами, что приводит к эффектам сходным с гормональными эффектами эстрогенов.

Генистеин обладает многочисленными биохимическими функциями в живых клетках:

  • активация рецепторов PPAR;
  • ингибирование нескольких тирозинкиназ;
  • ингибирование топоизомеразы;
  • прямое антиоксидантное действие с некоторыми прооксидантными свойствами;
  • активация Nrf2-зависимого антиоксидантного ответа;
  • стимуляция аутофагии[10][11][12]
  • активация бета-эстрогенового рецептора;
  • ингибирование переносчика гексоз у млекопитающих GLUT1;
  • сокращение нескольких типов гладких мышц;
  • модулирование канала CFTR (потенциирование его открытия при низких концентрациях и ингибирование при высоких);
  • ингибирование метилирования цитозина.

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Walter E. D. Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans (англ.) // J Am Chem Soc[англ.] : journal. — 1941. — Vol. 62, no. 12. — P. 3273—3276. — doi:10.1021/ja01857a013.
  3. ↑ Coward L., Barnes N. C., Setchell KDR, Barnes S. Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets (англ.) // J Agric Food Chem[англ.] : journal. — 1993. — Vol. 41, no. 11. — P. 1961—1967. — doi:10.1021/jf00035a027. Архивировано 1 сентября 2013 года.
  4. ↑ Kaufman P. B., Duke J. A., Brielmann H., Boik J., Hoyt J. E. A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health. (англ.) // J Altern Complement Med[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 3, no. 1. — P. 7—12. — doi:10.1089/acm.1997.3.7. — PMID 9395689.
  5. ↑ Rao, HSP; Reddy, K. S. Isofavones from Flemingia vestita (англ.) // Fitoterapia[англ.] : journal. — 1991. — Vol. 62, no. 5. — P. 458.
  6. ↑ Li B. Q., Song Q. S. Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla (англ.) // Chinese Traditional and Herbal Drugs : journal. — 2009. — Vol. 40, no. 2. — P. epub. — doi:10.1016/S0031-9422(00)80163-6. Архивировано 29 октября 2013 года.
  7. ↑ Wang B. S., Juang L. J., Yang J. J., Chen L. Y., Tai H. M., Huan M. H. Antioxidant and antityrosinase activity of Flemingia macrophylla and Glycine tomentella roots (англ.) // Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine[англ.] : journal. — 2012. — P. 1—7. — doi:10.1155/2012/431081. — PMID 22997529. Архивировано 29 октября 2013 года.
  8. ↑ Alves R. C., Almeida I. M., Casal S., Oliveira MB. Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method. (англ.) // J Agric Food Chem[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 58, no. 5. — P. 3002—3007. — doi:10.1021/jf9039205. — PMID 20131840.
  9. ↑ Fedoreyev S. A., Pokushalov T. V., Veselova M. V., Glebko L. I., Kulesh N. I., Muzarok T. I., Seletskaya L. D., Bulgakov VP and Zhuravlev Y. N. Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis (англ.) // Fitoterapia[англ.] : journal. — 2000. — Vol. 71, no. 4. — P. 365—372. — doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. — PMID 10925005. Архивировано 22 мая 2013 года.
  10. ↑ Gossner, G.; Choi, M.; Tan, L.; Fogoros, S.; Griffith, KA.; Kuenker, M.; Liu, JR. Genistein-induced apoptosis and autophagocytosis in ovarian cancer cells (англ.) // Gynecol Oncol[англ.] : journal. — 2007. — April (vol. 105, no. 1). — P. 23—30. — doi:10.1016/j.ygyno.2006.11.009. — PMID 17234261.
  11. ↑ Singletary, K.; Milner, J. Diet, autophagy, and cancer: a review (англ.) // Cancer Epidemiol Biomarkers Prev[англ.] : journal. — 2008. — July (vol. 17, no. 7). — P. 1596—1610. — doi:10.1158/1055-9965.EPI-07-2917. — PMID 18628411.
  12. ↑ Nakamura, Y.; Yogosawa, S.; Izutani, Y.; Watanabe, H.; Otsuji, E.; Sakai, T. A combination of indol-3-carbinol and genistein synergistically induces apoptosis in human colon cancer HT-29 cells by inhibiting Akt phosphorylation and progression of autophagy (англ.) // Mol Cancer : journal. — 2009. — Vol. 8. — P. 100. — doi:10.1186/1476-4598-8-100. — PMID 19909554. — PMC 2784428.

Ссылки