Гидроксицитронеллаль

Гидроксицитронеллаль

Общие
Хим. формула	C₁₀H₂₀O₂
Рац. формула	(CH₃)₂C(OH)(CH₂)₃CH(CH₃)CH₂CHO
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	172,26 г/моль
Термические свойства
Температура
• кипения	262 °C
• вспышки	118 °C
• воспламенения	128 °C
• самовоспламенения	510 °C
Давление пара	346 МПа (при 20°С)
Оптические свойства
Показатель преломления	для желтой линии натрия (589 нм) 1,4494
Классификация
Рег. номер CAS	107-75-5
PubChem	7888
Рег. номер EINECS	203-518-7
SMILES	CC(CCCC(C)(C)O)CC=O
InChI	InChI=1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3 WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	53459
ChemSpider	7600
Безопасность
ЛД₅₀	5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гидроксицитронеллаль (7-гидрокси-3,7-диметилоктаналь) — бесцветная вязкая жидкость, обладающая запахом свежей зелени с оттенком запаха цветов липы и ландыша, растворим в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, почти не растворим в воде. Быстро окисляется на воздухе, неустойчив в кислой и щелочной средах.

Способы получения

Гидратация цитронеллаля в присутствии минеральных кислот (в реакцию вводят производное с «защищенной» альдегидной группой, например, продукт взаимодействия с гидросульфитом натрия или с диэтаноламином, так как в кислой среде цитронеллаль легко циклизуется).
Каталитическое дегидрирование 2,6-диметил-2,8-октандиола, который получают двумя методами:
Гидратацией цитронеллола в присутствии минеральных кислот.
Окислением дигидромирценола надкислотами и последующим гидрированием образующегося эпоксида.

Применение

Гидроксицитронеллаль — одно из наиболее ценных душистых веществ, используемых в парфюмерии. Важное значение, особенно для ароматизации мыла, имеют также ацетали гидроксицитронеллаля и некоторые другие его производные.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 560 с.

Похожие исследовательские статьи

Альдеги́ды — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO). ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

<span class="mw-page-title-main">Глицерин</span> трёхатомный спирт

Глицери́н — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой $\text{[math]}$ . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.

<span class="mw-page-title-main">Уксусная кислота</span> органическое вещество с формулой CH₃COOH

У́ксусная кислота́ (эта́новая кислота, химическая формула — C₂H₄O₂ или CH₃COOH, AcOH) — cлабая одноосновная органическая кислота, относящаяся к классу предельных карбоновых кислот.

Индо́л — гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение.

Фукси́н (солянокислый розанилин) C₂₀H₂₀N₃Cl — зелёные кристаллы с металлическим блеском, водные растворы пурпурно-красного цвета. Краситель трифенилметанового ряда, на свету малостоек. Один из первых синтетических красителей (получен в 1856 году Я. Натансоном).

Акри́ловая кислота́ — органическое соединение, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот. Формула: СН₂=СН−СООН.

Антраниловая кислота — ароматическая аминокислота. Производные антраниловой кислоты применяются в производстве красителей и синтетических душистых веществ.

<span class="mw-page-title-main">Кумарин</span> лактон о-оксикоричной кислоты

Кумари́н — лактон о-оксикоричной кислоты.

В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких учёных: это могут быть авторы первой публикации, первооткрыватель и исследователь реакции, учёные, одновременно опубликовавшие результаты о новой реакции.

Борнеол (слева) (эндо-1,7,7-триметилбицикло-[1,2,2]-гептанол-2) — относится к терпеновым спиртам.

<span class="mw-page-title-main">Метилэтилкетон</span> химическое соединение

Метилэтилкето́н — химическое соединение класса кетонов, второй член гомологического ряда алифатических кетонов. Химическая формула: $\text{[math]}$ .

<span class="mw-page-title-main">Цитронеллаль</span> химическое соединение

Цитронеллаль (3,7-диметил-6-октеналь) — альдегид, относящийся к терпеноидам. Используется в парфюмерии, а также изучается как анксиолитическое средство.

Камфен — бициклический монотерпен.

Цитраль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) — монотерпеновый ациклический альдегид, существует в виде двух изомеров: E-изомера гераниаля (I) и Z-изомера нераля (II). Цитраль, присутствующий в природных эфирных маслах, представляет собой смесь изомеров с преобладанием гераниаля.

Анисовый альдегид, п-метоксибензальдегид — органическое вещество, производное бензальдегида и метоксибензола (анизола). Бесцветная маслянистая жидкость с пряным запахом, напоминающим запах цветов боярышника.

Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

Фенотиази́н — гетероциклическое соединение, содержащее в цикле атомы серы и азота. Брутто-формула — С₁₂Н₉NS. Является сернистым аналогом феноксазина. Производные фенотиазина — лекарственные средства, обладающие холиноблокирующими (диэтазин), нейролептическим (аминазин), антигистаминным (дипразин) или антиаритмическим (этмозин) действием, а также красители.

Тетраэтоксисила́н (тетраэтилсиликат, этилсиликат, тетраэтилортосиликат) — простой эфир ортокремниевой кислоты и этилового спирта с формулой (C₂H₅O)₄Si. Представляет собой летучую прозрачную бесцветную жидкость с характерным пряно-сладковатым, несколько схожим со спиртовым, запахом.

<span class="mw-page-title-main">1-Нафтол</span> химическое соединение

1-Нафто́л (α-нафтол, 1-оксинафталин) — органическое соединение с химической формулой C₁₀H₈O, представитель класса нафтолов, вместе с 2-нафтолом является одним из двух возможных изомеров мононафтола. Используется как промежуточный продукт в органическом синтезе.

Бензофуран — гетероциклическое органическое соединение, содержащее бензольное и фурановое кольца.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.