Динитрогликольурил

Динитрогликольурил
Общие
Хим. формула	C₄H₄N₆O₆
Классификация
Номер CAS	55510-04-8
PubChem	62101
ChemSpider	55937
Номер EINECS	259-683-0
SMILES
C12C(NC(=O)N1[N+](=O)[O-])N(C(=O)N2)[N+](=O)[O-]
InChI
InChI=1S/C4H4N6O6/c11-3-5-1-2(8(3)10(15)16)6-4(12)7(1)9(13)14/h1-2H,(H,5,11)(H,6,12)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Динитрогликольурил (DINGU, DNGU, Динитроглиоксальуреид) — бесцветное кристаллическое вещество не растворимое в воде, и многих других растворителях, растворим в ДМСО и в концентрированной HNO₃.

Чувствительность к удару 88-125 см для груза 2 кг (тротил 80–120 см). Термически довольно стабилен — стабильность в вакууме 2,5 мл/г газа при 130 °C за 100 ч. Температура начала разложения около 130 °C, температура всп. 225–250 °C, скорость детонации 7580 м/с при плотности 1,75 г/см³. Расчётная для максимальной плотности — 8790 м/с; плотность 1,94 г/см³. Применяется как малочувствительное ВВ в литьевых смесях с тротилом, для частичной замены гексогена в смесях ТГ, а также в смеси со связующим в боеприпасах. Литьевая смесь тротил/DINGU 60/40 имеет скорость детонации 7330 м/с при 1,73 г/см³.

По природе является нитрамином и производным гликольурила — внутреннего уреида щавелевого диальдегида, получающегося из мочевины и глиоксаля в кислой среде. Образует 3 изомера, 1,3-динитроглиоксальуреид химически малостабилен и разлагается при кипячении с водой. DINGU легко гидролизуется щелочами. Устойчив в воде и кислых растворах.

Получают нитрованием глиоксальуреида 98% HNO₃ (на 1 моль глиоксальуреида необходимо 3,5–9 моль кислоты, предпочтительно не менее 5, иначе необходимо очень интенсивное перемешивание). На первой стадии смесь выдерживают 20 мин при 40–50 °C, затем температуру повышают до 60–70 °C и держат ещё 40 мин. На протяжении всего процесса необходимо перемешивание, особенно на второй стадии. В лаборатории получают растворением 1 ч глиоксальуреида в 5 частях конц. HNO₃ при температуре ниже 60 °C. Смесь охлаждают и для разрушения малостабильных примесей, составляющих 5–20% от массы, кристаллы промывают сначала холодной водой, а потом кипящей. Затем продукт промывают метанолом и сушат. Выход 75–95%. Промышленное производство разработано и освоено во Франции.