Дихлорацетальдегид
Перейти к навигацииПерейти к поиску
| Дихлорацетальдегид[1] | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование | 2,2-дихлорацетальдегид | ||
| Традиционные названия | дихлоруксусный альдегид | ||
| Хим. формула | C2H2Cl2O | ||
| Рац. формула | Cl2CHCHO | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 112,94 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • кипения | 88—90 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | нерастворим | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 79-02-7 | ||
| PubChem | 6576 | ||
| Рег. номер EINECS | 201-169-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 34214 | ||
| ChemSpider | 21106511 | ||
| Безопасность | |||
| Краткие характер. опасности (H) | H301, H310+H330, H314, H318, H330, H335, H351, H400 | ||
| Меры предостор. (P) | P201, P202, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P303+P361, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | ||
| Сигнальное слово | Опасно | ||
| Пиктограммы СГС |      | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля[1].
Получение
- Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:
![{\displaystyle {\ce {C2H5OH + 3Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 4HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0b4a40482c7e22e364ec683d470236b3eab634c7)
- Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:
![{\displaystyle {\ce {CH3CHO + 2Cl2 ->[][] CHCl2CHO + 2HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5b8fb3d6a987cc0509c3d6975c21a24cb9146a0)
- Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата:
![{\displaystyle {\ce {C2H2 + 2HOCl ->[][] CHCl2CHO*H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8219afa51cc936db160db0bc57359981202b5087)
- Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой[2].
Физические свойства
Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом[2]. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней[1].
Химические свойства
- В воде медленно образует нерастворимый гидрат:
- В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.
- Хлорированием переводится в хлораль:
![{\displaystyle {\ce {CHCl2CHO + Cl2 ->[][] CCl3CHO + HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ac5a010b0c8adf094059c84810f81bf7bfd4c475)
- Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты:
![{\displaystyle {\ce {2CHCl2CHO + 2HNO3 ->[][] 2CHCl2COOH + NO + NO2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/baec5f88f4d6a64e391aa42c3ea9842e450f6fb1)
- Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:
![{\displaystyle {\ce {2C6H6 + CHCl2CHO ->[H2SO4][] C6H6CH(CHCl2)C6H6 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7e2033cd1052fe7189c4799a2b5e8969dbd9bf73)
- В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид[2].
Примечания
- ↑ 1 2 3 Кнунянц и др., 1983, с. 188.
- ↑ 1 2 3 Ошин, 1978, с. 165—166.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
