Дихлорацетальдегид
Дихлорацетальдегид[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | 2,2-дихлорацетальдегид | ||
Традиционные названия | дихлоруксусный альдегид | ||
Хим. формула | C2H2Cl2O | ||
Рац. формула | Cl2CHCHO | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 112,94 г/моль | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• кипения | 88—90 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | нерастворим | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 79-02-7 | ||
PubChem | 6576 | ||
Рег. номер EINECS | 201-169-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 34214 | ||
ChemSpider | 21106511 | ||
Безопасность | |||
Краткие характер. опасности (H) | H301, H310+H330, H314, H318, H330, H335, H351, H400 | ||
Меры предостор. (P) | P201, P202, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P303+P361, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | ||
Сигнальное слово | Опасно | ||
Пиктограммы СГС | ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Дихлорацетальдегид (2,2-дихлорацетальдегид, дихлоруксусный альдегид) — органическое вещество, альдегид дихлоруксусной кислоты. Побочный продукт при получении хлораля[1].
Получение
- Основной лабораторный способ получения — жидкофазное хлорирование этанола при температуре 25—45 °C на установке для получения хлораля:
- Жидкофазное хлорирование этаналя при температуре 0—50 °C:
- Реакция ацетилена с хлорноватистой кислотой. При этом дихлорацетальдегид образуется в виде гидрата:
- Безводный дихлорацетальдегид получают перегонкой его гидрата над серной кислотой[2].
Физические свойства
Представляет собой бесцветную негорючую жидкость с резким запахом[2]. Растворим в органических растворителях, нерастворим в воде, но медленно реагирует с ней[1].
Химические свойства
- В воде медленно образует нерастворимый гидрат:
- В виде данного соединения дихлорацетальдегид обычно хранится по причине нестойкости безводного соединения.
- Хлорированием переводится в хлораль:
- Различными окислителями, к примеру азотной кислотой, окисляется до дихлоруксусной кислоты:
- Образует производные дифенилэтана при взаимодействии с ароматическими углеводородами в присутствии катализатора. К примеру, бензолом переводится в 1,1-бисфенил-2,2-дихлорэтан:
- В процессе хранения быстро полимеризуется с образованием белой аморфной массы. Деполимеризуется при температуре более 120 °C, превращаясь обратно в дихлорацетальдегид[2].
Примечания
- ↑ 1 2 3 Кнунянц и др., 1983, с. 188.
- ↑ 1 2 3 Ошин, 1978, с. 165—166.
Литература
- Химический энциклопедический словарь / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1983. — 792 с.
- Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.