Дицианин

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Дицианин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC25H25N2I
Классификация
Рег. номер CAS90597-82-3
PubChem5484026, 9956809, 139802012, 89355 и 131875783
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider4588360
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дицианин (1,1'-диэтил-2,4'-карбоцианин йодид) — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C25H25N2I. Использовался в фотографии как оптический сенсибилизатор для ближнего инфракрасного диапазона➤.

История

В 1903 году был опубликован патент, описывающий приготовление красителей путем действия щёлочи на соли 2- и 4-метилхинолина. Одна из них — соль 2,4-диметилхинолина — давала краситель, очувствляющий фотоэмульсии к красному и инфракрасному диапазону, и была выпущена на рынок фирмой Hoechst Dye Works под торговым именем дицианин. В дальнейшем эта же фирма смогла получить модификацию этого красителя с введёнными этокси-группами и большей чувствительностью к инфракрасным лучам. Модифицированный краситель получил название дицианин А. Но структура этих красителей оставалась неизвестной до 1924 года[1].

Несимметричные 2,4'-карбоцианины (несимметричные дицианины), относящиеся к полиметиновым красителям, были синтезированы в 1906 году фирмой MLB и до получения криптоцианина в 1919 году использовались как сенсибилизаторы для инфракрасной области[2]. С помощью дицианинов удалось получить солнечные спектры с линиями вплоть до 985 нм[3].

Свойства криптоцианина, обеспечивающие качественную и интенсивную сенсибилизацию, а также позволившие наладить производство готовых инфракрасных фотоматериалов в заводских условиях, привели в итоге к полному вытеснению дицианинов из использования[1].

В 1924 году Миллз и Одамс показали, что красители под торговым названием «дицианин» относятся к карбоцианинам и являются 2,4'-карбоцианинами по своей структуре[1].

Физические и химические свойства

Спектр поглощения имеет два максимума: первый на 656 нм и второй на 604 нм[4].

Водные и спиртовые растворы дицианина способны придавать фотографической эмульсии сенсибилизацию к красным и инфракрасным лучам. Максимум сенсибилизации лежит в границах 625—710 нм[2].

Растворы дицианина нестойкие и приходят в негодность в течение нескольких недель даже при хранении в темноте[5]. Сам процесс сенсибилизации также нестабилен и создаёт трудности в получении качественных результатов. Сенсибилизация, создаваемая дицианином, очень слабая. Вызывает вуалирование фотоматериала. Криптоцианин, напротив, давал стабильные результаты, был лёгок в использовании и, помимо того, имел интенсивные полосы сенсибилизации между 700 и 800 нм с максимумом на 750 нм. Дицианин, в отличие от криптоцианина, нельзя вводить в эмульсию для получения готовых инфракрасных фотоматериалов, он может использоваться только в виде сенсибилизирующего раствора, применяемого незадолго до момента съёмки[1][6].

Получение

Получают из йодэтилата 2,4-диметилхинолина и метилата натрия в метаноле[4].

Применение

Использовался как сенсибилизатор для ближнего инфракрасного диапазона в фотографии[2]. Для использования применяют разбавления 1:1000 (запасный раствор для хранения) и 1:60 000 (рабочий раствор для очувствления фотоматериалов). Фотоматериалы, очувствлённые только одним дицианином, не чувствительны к зелёному диапазону спектра и могут обрабатываться при свете зелёного лабораторного фонаря, применявшегося для панхроматических фотоматериалов[5].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 Mees, 1942, с. 972—973.
  2. ↑ 1 2 3 Венкатараман, 1957, с. 1314.
  3. ↑ Mees, 1942, с. 973.
  4. ↑ 1 2 Mills, 1924, с. 1920.
  5. ↑ 1 2 Иоффе, 1929, с. 335.
  6. ↑ Коган, 1956, с. 402.

Литература

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
  • Коган И. М. Химия красителей. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1956.
  • Техника физического эксперимента / под ред. Иоффе А. Ф. — М.,Л.: Государственное Издательство, 1929.
  • Mees, C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.
  • Mills W. H., Odams R. C. The cyanine dyes. Part VIII. Synthesis of a 2:4'-Carbocyanine. Constituion of the Dicyanines. (англ.) // Journal of the Chemical Society : журнал. — 1924. — Т. 50, № 1. — С. 1913—1921. — doi:10.1039/CT9242501913.