Распя́тский монасты́рь — монастырь, существовавший в городе Серпухове в 1665—1764 годах.
У́лица Театра́льная — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в южной части города, в историческом районе Заборье. Начинается в пойме Нары, пересекается с улицами Свердлова, Калужской, 2-й Московской и заканчивается на Т-образном перекрёстке с улицей Чехова.
Калу́жская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Является одной из старейших городских улиц. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии». Калужская берёт начало от Серпуховской улицы в непосредственной близости от Серпейки и проходит на юго-восток, пересекая Коммунистический переулок, улицы Советскую, Ворошилова, Аристова, Красноармейскую, после чего поворачивает на юг проходит через пересечения с улицами Театральной, имени Залоги, Селецкой, Чеховским переулком, Малым Высоцким переулком, Большим Высоцким переулком, Калужским проездом, Безымянным переулком, улицей Бугорок и заканчивается на южной границе города, где переходит в шоссе, ведущее к Оке. Длина — около 2700 метров.
1-я Моско́вская — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии», в соответствии с которым историческая Московская улица, представлявшая собой часть Малороссийского тракта, связывала цепь городских площадей от въезда в город на севере до южных границ вблизи переправы через Оку.
У́лица Ури́цкого — улица в городе Серпухове Московской области. Находится в исторической части города, на территории древнего посада. Прежнее название — Спасская.
Сре́тенская це́рковь — православный храм в городе Серпухове Московской области. Расположен в Занарье, в бывшей кузнечной Космодемьянской слободе, по адресу Улица Карла Маркса, дом 36, на пересечении с переулком Кадомского. Исторический памятник федеральной категории охраны.
У́лица Че́хова — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в исторической части города. Является одной из старейших городских улиц. Расположение и схема застройки улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии». Ранее носила название Фабричная. В настоящее время носит имя выдающегося русского писателя, принимавшего активное участие в деятельности Серпуховского земства, Антона Павловича Чехова.
Сове́тская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на левом берегу Нары. Является одной из старейших городских улиц. Предыдущее название — Никольская улица в честь расположенного здесь собора. Расположение и схема застройки исторической части улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии».
Пролета́рская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на правом берегу Нары. Является одной из старейших городских улиц. Предыдущее название — Нижняя Казённая улица. Расположение и схема застройки южной части улицы в практически неизменном состоянии сохранились со времени Екатерининского «Плана реконструкции уездных городов Московской губернии».
Октя́брьская у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена на правом берегу Нары. Расположена в юго-западной части города на месте бывшей Владычной слободы в одноимённом с указанной монастырской слободой историческом районе.
У́лица Вороши́лова — улица в городе Серпухове Московской области. Одна из главных улиц города.
Церковь Воскресе́ния Христо́ва — недействующий православный храм в городе Серпухове Московской области.
У́лица Черныше́вского — улица в городе Серпухове Московской области. Расположена в Занарье. Длина около 1300 метров. Прежнее название — Боровская улица.
Ситценаби́вная у́лица — улица в городе Серпухове Московской области. Находится в исторической части города, на территории древнего посада. Прежнее название — Рождественская. Интенсивность автомобильного движения средняя. Длина — около 800 метров.
Тульская улица (Серпухов) — улица в центральной части Серпухова, проходящая вдоль левого берега реки Нары. Это одна из самых древних улиц города, проходящая в месте древней так называемой Большой дороги, которая обеспечивала связь древней Москвы с южными районами страны. В настоящее время улица утратила статус одной из главных.
Подольская улица (Серпухов) — улица, расположенная в центральной части подмосковного города Серпухов, недалеко от одноимённой железнодорожной станции.
2-я Московская улица — одна из крупнейших улиц Серпухова, расположенная в центральной части города.
Улица Пушкина — улица в западной части города Серпухова Московской области. Улица носит свое название в честь великого русского писателя Александра Сергеевича Пушкина.
Улица Свердлова — улица в центральной части города Серпухова Московской области. Старое название улицы — улица Варгина в честь Василия Варгина — владельца фабрик. Сейчас улица носит название в честь революционера, советского политического и государственного деятеля Якова Михайловича Свердлова.
Распятский собор — храм Русской православной церкви в городе Серпухов Московской области.
Усадьба купца Серикова 
Медиафайлы на Викискладе