Кофейная кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Кофейная кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3,4-​диоксикоричная кислота
Традиционные названия Кофейная кислота
Хим. формула(HO)2C6H3CH=CHCOOH
Физические свойства
Состояние желтые моноклинные кристаллы
Молярная масса180,16 г/моль
Плотность1,478 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления195°C (с разл.), 213 °C
Классификация
Рег. номер CAS331-39-5
PubChem
Рег. номер EINECS206-361-2
SMILES
InChI
RTECSGD8950000
ChEBI16433
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.

Получение

  • Кипячением со щелочью кофедубильной кислоты, находящейся в кофе;
  • Из протокатехового альдегида (HO)2C6H3—COH реакцией Перкина.

Свойства

Кофейная кислота представляет собой жёлтые моноклинные кристаллы[1], растворимые в воде и спирте, трудно растворимые в эфире.

Биологическая роль

Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ[].

Применение

  • Кофейная кислота, как показывают исследования, тормозит канцерогенез, хотя по другим данным, она проявляет возможные канцерогенные эффекты[].
  • Кофейная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность[].

Примечания

  1. Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Литература