Метилциклогексан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Метилциклогексан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Метилциклогексан
Традиционные названия Гексагидротолуол
Хим. формулаC7H14
Физические свойства
Молярная масса98,19 г/моль
Плотность0,77 г/см³
Энергия ионизации9,85 ± 0,01 эВ[1] и 9,64 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления−126,3 °C
 • кипения101 °C
 • вспышки25 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости1,2 ± 0,1 об.%[1]
Энтальпия
 • образования−154 770 Дж/моль[2] и −190 160 Дж/моль[2]
Давление пара37 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS108-87-2
PubChem
Рег. номер EINECS203-624-3
SMILES
InChI
RTECSGV6125000
ChEBI165745
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 2250 мг/кг
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метилциклогексан (гексагидротолуол) — органическое вещество класса циклоалканов с химической формулой C7H14.

Строение

По своему строению метилциклогексан относится к моноциклическим углеводородам со средним размером цикла. Он представляет собой циклогексан, у которого один атом водорода замещён метильной группой[4].

Данное вещество существует в конформации кресла. Такая конформация наиболее симметрична, и каждый атом углерода в цикле имеет по две неэквивалентные связи C−H. Связи, которые расположенный параллельно вертикальной оси симметрии третьего порядка — аксиальные, а те, что ориентированы под углом 109,5° относительно оси — экваториальные. В равновесной смеси конформаций данного соединения 95% молекул находится в экваториальной конформации, а остальные — в аксиальной[5].

Свойства

Метилциклогексан — бесцветная жидкость с температурой кипения 101 °С, температурой плавления −126,3 °С и плотностью 0,77 г/см3[6].

По химическим свойствам гексагидротолуол похож на алкан. Он может вступать в реакции галогенирования, нитрования, сульфохлорирования и др. В реакции окисления вступает только в жёстких условиях, образуя соответствующий циклический спирт, кетон или дикарбоновую кислоту (в случае разрыва цикла). В присутствии катализаторов дегидрируется с образованием толуола[7]:

Получение

Метилциклогексан содержится в нефтепродуктах и выделяется из них в промышленном масштабе. Также возможно его получение каталитическим гидрированием толуола[8]:

Примечания

Литература

  • Белобородов В. Л., Зурабян С. Э., Лузин А. П., Тюкавкина Н. А. Органическая химия / под ред. Тюкавкиной Н. А. — М.: Дрофа, 2003. — Т. 1. — 640 с. — ISBN 5-7107-7589-4.