Миристиновая кислота

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Миристиновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тетрадекановая кислота
Традиционные названия Миристиновая кислота
Хим. формулаC14H28O2
Рац. формула C13H27COOH или CH3(CH2)12COOH
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса228,37 г/моль
Плотность0,8622 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления58,8 °C
 • кипения326,2 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS544-63-8
PubChem
Рег. номер EINECS208-875-2
SMILES
InChI
ChEBI28875
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Миристиновая кислота (тетрадекановая кислота) С13Н27COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота.

Получение

Получают, в основном, из мускатного масла, состоящего, главным образом, из твёрдого триглицерида миристиновой кислоты и добываемого прессованием орехов мускатного дерева (Myristica moschata), a также из масла плодов других видов рода Myristica омылением и перегонкой в разрежённом пространстве.

Нахождение в природе

Находится в изобилии в виде того же триглицерида в масле яванского миндаля (Canarium commune), содержится в многих других растительных маслах: масло укууба (Virola surinamensis) (73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (21,6—26 %), масло бабассу (20 %), кокосовое масло (15—23 %), пальмоядровое масло (15—20%), масло чаульмугра (Hydnocarpus kurzii) (5,9 %), пальмовое масло (0,5—2 %), кукурузное масло (0,1—1,7 %), масло из мякоти плодов пекуи (Caryocar brasiliense) (1,5 %), масло марула (Sclerocarya birrea) (менее 1,5%), масло из косточек пекуи (Caryocar brasiliense) (1,4%), хлопковое масло (0,3—0,4 %)[2].

Свойства

Миристиновая кислота кристаллизуется в виде листочков. tпл = 54 °C, tкип = 248 °C (при 100 мм. рт. ст.). Легкорастворима в спирте и диэтиловом эфире и нерастворима в воде. Входит в класс насыщенных жирных кислот.

Влияние на память и другие жирные кислоты

При формировании памяти в клетках мозга подопытных крыс повышается концентрация насыщенных жирных кислот, особенно миристиновой кислоты. Эта кислота, например, содержится в кокосовом масле. О неожиданной находке сообщили исследователи из Университета Квинсленда (Австралия)[3].

«Мы исследовали изменение концентрации наиболее распространённых жирных кислот при формировании памяти» — пояснил один из авторов исследования, доктор Тристан Уоллис (Tristan Wallis). Ранее учёные показали, что уровни насыщенных жирных кислот повышаются при образовании межнейрональных связей в клеточной культуре.

При назначении подопытным крысам препарата, блокирующего процессы обучения и памяти, концентрация жирных кислот оставалась без изменений[4].

Примечания

  1. Pawellek R., Krmar J., Leistner A., Djajić N., Otašević B., Protić A., Holzgrabe U. Charged aerosol detector response modeling for fatty acids based on experimental settings and molecular features: a machine learning approach (англ.) // Journal of Cheminformatics / N. Jeliazkova, B. Zdrazil, K. Martinez-MayorgaBMC, 2021. — Vol. 13, Iss. 1. — ISSN 1758-2946doi:10.1186/S13321-021-00532-0
  2. Растительные масла, в которых содержится миристиновая кислота [1] Архивная копия от 27 июля 2013 на Wayback Machine
  3. Saturated fatty acid levels increase when making memories (англ.). medicalxpress.com. Дата обращения: 30 июня 2021. Архивировано 29 июня 2021 года.
  4. Tristan P. Wallis, Bharat G. Venkatesh, Vinod K. Narayana, David Kvaskoff, Alan Ho. Saturated free fatty acids and association with memory formation (англ.) // Nature Communications. — 2021-06-08. — Vol. 12, iss. 1. — P. 3443. — ISSN 2041-1723. — doi:10.1038/s41467-021-23840-3. Архивировано 13 июня 2021 года.