Пентафторхлорбензол
Пентафторхлорбензол[1][2] | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C6ClF5 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 202,51 г/моль |
Плотность | 1,568 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• кипения | 122–123 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 344-07-0 |
PubChem | 24851603 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) | H315, H319, H335 |
Меры предостор. (P) | P261, P305+P351+P338 |
Сигнальное слово | Осторожно |
Пиктограммы СГС | ![]() |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Пентафторхлорбензол — органическое соединение, полигалогензамещённый бензол, используемый в органическом синтезе преимущественно для получения разнообразных полифторированных ароматических соединений.
Получение
Препаративный метод получения пентафторхлорбензола заключается в реакции гексахлорбензола с фторидом калия при автоклавировании. От примесного гексафторбензола его отделяют фракционной перегонкой, а другой примесный продукт гексафторксилол отделяют азеотропной отгонкой с четырёххлористым углеродом[1].
Строение и физические свойства
Пентафторхлорбензол растворим в большинстве стандартных органических растворителей (тетрагидрофуране, диэтиловом эфире, ацетонитриле, диметилформамиде, диоксане, бензоле, метаноле и др.)[1].
Химические свойства
Нуклеофильное замещение
Полифторированные ароматические соединения склонны к реакциям ароматического нуклеофильного замещения, причём если в молекуле присутствует другой галоген, то замещается именно атом фтора, причем находящийся в пара-положении к другому галогену. Для пентафторхлорбензола известен ряд подобных реакций замещения под действием разных нуклеофилов. Аммонолиз водным аммиаком при нагревании даёт 4-хлортетрафторанилин, однако в присутствии солей меди(I) происходит также замещение атома хлора. Аналогичные реакции протекают с гидразином, диэтиламином, пиперидином, пирролидином, морфолином, 1H-бензотриазолом и имидазолом[1].
Пентафторхлорбензол реагирует также с O-, S-, P- и C-нуклеофилами. Например, при действии трет-бутилата калия он превращается в 1-трет-бутокси-4-хлортетрафторбензол с выходом 87 %[1].
Бифункциональные нуклеофилы (аминоспирты, диолы и диамины) на первой стадии дают продукты замещения по пара-положению, а затем в основной среде вступают в повторное замещение с циклизацией[1].
Обмен галогена на металл
Пентафторхлорбензол вступает в реакции с металлами: при этом реагирует преимущественно атом хлора. Реактив Гриньяра получают по реакции с магнием или изопропилмагнийбромидом. При введении полученного реактива Гриньяра в реакцию с углекислым газом с высоким выходом получается пентафторбензойная кислота[1].
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 EROS, 2005.
- ↑ Chloropentafluorobenzene . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.
Литература
- Anilkumar R., Burton D. J. Chloropentafluorobenzene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289X.rn00539.
Ссылки
- ЯМР-спектр пентафторхлорбензола . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 16 января 2021 года.
- КР-спектр пентафторхлорбензола . Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019. Архивировано 25 января 2021 года.