Пентафторхлорбензол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Пентафторхлорбензол[1][2]
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формулаC6ClF5
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса202,51 г/моль
Плотность1,568 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения122–123 °C
Классификация
Рег. номер CAS344-07-0
PubChem24851603
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P305+P351+P338
Сигнальное словоОсторожно
Пиктограммы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пентафторхлорбензол — органическое соединение, полигалогензамещённый бензол, используемый в органическом синтезе преимущественно для получения разнообразных полифторированных ароматических соединений.

Получение

Препаративный метод получения пентафторхлорбензола заключается в реакции гексахлорбензола с фторидом калия при автоклавировании. От примесного гексафторбензола его отделяют фракционной перегонкой, а другой примесный продукт гексафторксилол отделяют азеотропной отгонкой с четырёххлористым углеродом[1].

Строение и физические свойства

Пентафторхлорбензол растворим в большинстве стандартных органических растворителей (тетрагидрофуране, диэтиловом эфире, ацетонитриле, диметилформамиде, диоксане, бензоле, метаноле и др.)[1].

Химические свойства

Нуклеофильное замещение

Полифторированные ароматические соединения склонны к реакциям ароматического нуклеофильного замещения, причём если в молекуле присутствует другой галоген, то замещается именно атом фтора, причем находящийся в пара-положении к другому галогену. Для пентафторхлорбензола известен ряд подобных реакций замещения под действием разных нуклеофилов. Аммонолиз водным аммиаком при нагревании даёт 4-хлортетрафторанилин, однако в присутствии солей меди(I) происходит также замещение атома хлора. Аналогичные реакции протекают с гидразином, диэтиламином, пиперидином, пирролидином, морфолином, 1H-бензотриазолом и имидазолом[1].

Пентафторхлорбензол реагирует также с O-, S-, P- и C-нуклеофилами. Например, при действии трет-бутилата калия он превращается в 1-трет-бутокси-4-хлортетрафторбензол с выходом 87 %[1].

Бифункциональные нуклеофилы (аминоспирты, диолы и диамины) на первой стадии дают продукты замещения по пара-положению, а затем в основной среде вступают в повторное замещение с циклизацией[1].

Обмен галогена на металл

Пентафторхлорбензол вступает в реакции с металлами: при этом реагирует преимущественно атом хлора. Реактив Гриньяра получают по реакции с магнием или изопропилмагнийбромидом. При введении полученного реактива Гриньяра в реакцию с углекислым газом с высоким выходом получается пентафторбензойная кислота[1].

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 EROS, 2005.
  2. ↑ Chloropentafluorobenzene. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.

Литература

  • Anilkumar R., Burton D. J. Chloropentafluorobenzene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289X.rn00539.

Ссылки