Пинафлавол

Перейти к навигации Перейти к поиску

Пинафлавол

Общие
Хим. формула	C₁₇H₂₁IN₂
Физические свойства
Молярная масса	380.27 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	3785-01-1
PubChem	5713123, 107464, 171157409, 133704114 и 24212097
Рег. номер EINECS	223-248-3
SMILES	CC[N+]1=CC=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)N(C)C.[I-]
InChI	InChI=1S/C17H21N2.HI/c1-4-19-14-6-5-7-17(19)13-10-15-8-11-16(12-9-15)18(2)3;/h5-14H,4H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1 AMAXNNVXIBDEMV-UHFFFAOYSA-M
ChEBI	38007
ChemSpider	4650916
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пинафлавол (2-(4-диметиламиностирил)-1-этилпиридиний иодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к гемицианинам и имеющий химическую формулу C₁₇H₂₁N₂I. Применялся как оптический сенсибилизатор в фотографии.

Свойства

Краситель полностью обесцвечивается под действием кислот при pH 2^[1].

Имеет максимум поглощения λ_max = 470 нм, сенсибилизирует фотографические эмульсии до значения 600 нм с максимумом около 530 нм. Не имеет провала в зелёной области, как пинавердол. Очень хорошо сочетается в сенсибилизирующих смесях с пинацианолом, придавая чувствительность почти ко всему видимому человеком диапазону волн^[1]^[2].

Производные

Пинафлавол является родоначальником группы красителей — пинафлаволов или стирилцианинов, включающих в свой состав азотсодержащий гетероцикл и бензольное ядро, соединённые виниловыми группами $-CH=CH-$ . Общая химическая формула этих соединений^[3]:

[Гетероциклическое ядро с пятивалентным азотом]

-(CH=CH)_{n}-C_{6}H_{4}-NR_{2}

, где n >= 1, а в качестве второго (бензольного) ядра обычно используется диметиланилин^[3];

Пинафлаволы, в отличие от истинных цианинов, имеют простую и широкую полосу поглощения, в то время, как полоса поглощения цианинов имеет два максимума и является узкой^[3].

Применение

Применялся как сенсибилизатор для зелёной области спектра. При сенсибилизации готовых фотографических материалов совместно с пинацианолом применяют две отдельные ванны^[2].

Примечания

↑ ¹ ² Carroll, 1930.
↑ ¹ ² Иоффе, 1929, с. 336.
↑ ¹ ² ³ Glafkides, 1958, с. 838—840.

Литература

Техника физического эксперимента / под ред. Иоффе А. Ф. — М.,Л.: Государственное Издательство, 1929.
Carroll B. H., Hubbard D. Spectral sensitization of photographic emulsion. Notes on bathing with pinacyanol-pinaflavol mixtures (англ.) // Bureau of Standards journal of research. — National Bureau of Standards, 1930. — Vol. 4, no. 5. — P. 693—701.
Glafkides P. Photographic chemistry (англ.). — London: Fountain Press, 1958. — Vol. 2.

Похожие исследовательские статьи

Сенсибилиза́ция фотоматериалов — увеличение их общей светочувствительности и расширение зоны спектральной чувствительности за пределы естественной для галогенидов серебра. Бромосеребряные и йодосеребряные желатиновые фотоэмульсии без сенсибилизации обладают чувствительностью только в синефиолетовой зоне видимого излучения и к ультрафиолетовым лучам. Хлоросеребряные эмульсии практически нечувствительны к видимому излучению, реагируя только на ультрафиолетовое. С помощью сенсибилизации удаётся добиться их равномерной чувствительности ко всему видимому спектру, и даже к длинноволновому инфракрасному излучению.

<span class="mw-page-title-main">Нитрозосоединения</span> любое органическое соединение, имеющее нитрозогруппу

Нитрозосоединения — органические, содержащие одну или несколько нитрозогрупп —N=O, связанных с атомами углерода (C-нитрозосоединения), азота (N-нитрозосоединения — нитрозамины, R₂N-N=O) или кислорода (O-нитрозосоединения — органические нитриты, сложные эфиры азотистой кислоты), серы (нитрозотиолы, RS-N=O). Под нитрозосоединениями обычно подразумевают C-нитрозосоединения. Можно рассматривать эти соединения, как углеводородные производные нитрозила. Известны и неорганические нитрозильные соединения, как с металлами (M-N=O) так и с неметаллами (например, Cl-N=O, NO-ClO₄).

<span class="mw-page-title-main">Азосоединения</span> класс органических соединений с общей формулой R–N=N–R′, где R и R′ — арил или алкил

Азосоединения — класс органических соединений общей формулы R¹—N=N—R², формально — производные нестойкого диазена (диимида) HN=NH, у которого оба атома водорода замещены органическими радикалами. Простейшее алифатическое азосоединение — азометан Н₃C—N=N—CH₃; простейшее ароматическое азосоединение — азобензол C₆H₅—N=N—C₆H₅.

<span class="mw-page-title-main">Дифенил</span>

Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение, ароматический углеводород с химической формулой C₁₂H₁₀. Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам, применяется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230.

<span class="mw-page-title-main">Параоксифенилглицин</span> химическое соединение

Параоксифенилглицин (глицин-фото) — органическое соединение, производное 4-аминофенола в котором один из атомов водорода в аминогруппе замещён на радикал гликолевой кислоты. Имеет химическую формулу С₆H₄(OH)(NH-CH₂COOH). Применяется как проявляющее вещество в фотографии.

Хлорид родия(III) (трихлорид родия) — неорганическое соединение, соль родия и соляной кислоты с формулой RhCl₃, один из трёх известных хлоридов родия, соответствующий трёхвалентному металлу. Красно-коричневый порошок, нерастворим в воде. Образует кристаллогидрат состава RhCl₃•3H₂O, хорошо растворимый в воде. Применяется для родирования — нанесения родиевых покрытий на металлы и как катализатор в органическом синтезе. Также находит применение в фотографии и производстве фотобумаг.

<span class="mw-page-title-main">4-Аминофенол</span> химическое соединение

4-Ами́нофено́л (парааминофенол, 4-амино-1-оксибензол, уст. параамидофенол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в пара- положении, замещён на аминогруппу. Имеет химическую формулу H₂NC₆H₄OH. Обладает проявляющими свойствами, входит в составы многих чёрно-белых проявителей, наиболее известным из которых является «Родинал».

Пинахром (1,1'-диэтил-6,6'-диэтокси-2,4'-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель с химической формулой C₂₇H₃₁N₂O₂I. Использовался как кислотно-основный индикатор, также ранее применялся в фотографии как оптический сенсибилизатор.

<span class="mw-page-title-main">Дицианин</span> химическое соединение

Дицианин (1,1'-диэтил-2,4'-карбоцианин йодид) — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C₂₅H₂₅N₂I. Использовался в фотографии как оптический сенсибилизатор для ближнего инфракрасного диапазона.

<span class="mw-page-title-main">2-Аминофенол</span> химическое соединение

2-Ами́нофено́л (ортоаминофенол, 2-амино-1-оксибензол) — ароматическое органическое соединение, представитель одноатомных фенолов, в молекуле которого один из атомов водорода, находящийся в орто- положении, замещен на аминогруппу. Имеет химическую формулу C₆H₇NO. Как и его изомер 4-аминофенол, обладает проявляющими свойствами, но в отличие от 4-аминофенола, не получил широкого распространения. Использовался в составе некоторых мелкозернистых проявителей.

<span class="mw-page-title-main">1,4-Бензохинон</span> химическое соединение

1,4-Бе́нзохино́н (хинон, п-бензохинон) — органическое соединение с химической формулой C₆H₄O₂, представитель класса хинонов, один из двух известных изомеров бензохинона. Применяется в производстве гидрохинона, красителей и как дубящее вещество.

Пинациано́л (1,1'-диэтил-2,2'-карбоцианиниодид) — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C₂₅H₂₅N₂I, относящийся к группе симметричных карбоцианинов. Синтезирован в 1905 году Бенно Гомолкой, применялся как оптический сенсибилизатор для красного диапазона. Свойства пинацианола позволили начать производство фотоматериалов, получивших название панхроматических, с чувствительностью ко всему видимому человеком диапазону спектра.

<span class="mw-page-title-main">Метиновые красители</span> класс химических соединений

Мети́новые краси́тели — класс синтетических и природных красителей, содержащих в своем составе электронодонорные и электроноакцепторные группы, соединённые цепочками свободных или замещённых метиновых групп -СH= и содержащие при этом нечётное количество атомов углерода в такой цепи. Долгое время все метиновые красители назывались цианиновыми по названию первого полученного представителя, но в дальнейшем название «цианиновые красители» осталось только у подгруппы, где метиновой цепью соединены ароматические гетероциклы. Полиметиновыми красителями называется подгруппа метиновых красителей, содержащих более одной метиновой группы.

<span class="mw-page-title-main">Пинавердол</span> химическое соединение

Пинавердо́л (1,1′,6-триметилизоцианин иодид) — органическое соединение, производное этилового красного, метиновый краситель с химической формулой C₂₂H₂₁IN₂. Применялся в фотографии в качестве оптического сенсибилизатора, но быстро утратил практическое значение.

<span class="mw-page-title-main">Цианин</span> химическое соединение

Циани́н (1,1'-диизоамил-4,4'-цианин иодид) — органическое соединение, основный метиновый краситель с химической формулой C₂₉H₃₅NI₂. Название образовано от греч. ϰυανός — синий. Синтезирован в 1856 году Чарльзом Гревилем Вильямсом. Стал первым синтетическим представителем класса метиновых красителей, от названия которого произошло исторически сложившееся название «цианиновые красители», относящееся к подгруппе, представители которой содержат ароматические гетероциклы. Имел, но быстро утратил применение в красильной промышленности и фотографии, по-прежнему используется в биологии и аналитической химии.

2-Метилбензоксазол — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C₈H₇NO. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.

Кри́птоциани́н (1,1′-диэтил-4,4′-хинокарбоцианиниодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к группе карбоцианинов (триметинцианинов) с химической формулой C₂₅H₂₅N₂I. Изомерен пинацианолу и незамещённому дицианину. Применялся в производстве фотоматериалов как оптический сенсибилизатор в красном и инфракрасном диапазоне, впоследствии был заменён более эффективными сенсибилизаторами. В дальнейшем нашел применение в лазерной технике.

Неоцианин — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C₃₈H₃₇I₂N₃. Использовался как оптический сенсибилизатор для инфракрасного диапазона в фотографии до появления трикарбоцианинов.

Эти́ловый кра́сный (1,1′-диэтил-2,4′-изоцианин иодид, 1,1′-диэтил-2,4′-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к подгруппе изоцианинов (2,4-цианинов) и имеющий химическую формулу C₂₃H₂₃IN₂. Первый из метиновых красителей, производившихся в достаточно крупном промышленном объёме и использовавшихся в текстильной промышленности, в то время как его предшественник цианин, хотя и применялся для крашения тканей, но не смог получить распространения из-за крайне слабой светостойкости. В начале XX века использовался в качестве оптического сенсибилизатора для зелёных лучей, но быстро утратил данное значение, однако путём незначительной модификации его реакции синтеза Бенно Гомолка получил значительно более важный в отрасли сенсибилизатор пинацианол.

Ортохром Т (1,1′-диэтил-6,6′-диметилизоцианин) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к изоцианинам и имеющий химическую формулу C₂₅H₂₇IN₂. Использовался в фотографии в первой четверти XX века как оптический сенсибилизатор для зелёного участка спектра.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.