Реакция Вагнера

Перейти к навигации Перейти к поиску

Реа́кция Ва́гнера — химическая реакция, заключающаяся в гидроксилировании алкенов под действием раствора перманганата калия.

По этой реакции русский химик В. В. Марковников получил цис-гександиол из циклогексена ещё в 1878 году, однако реакция носит имя русского химика-органика Е. Е. Вагнера, поскольку именно он подробно её исследовал.

Механизм реакции

Окисление алкенов (олефинов, терпенов, стероидов и других соединений с кратной C=C связью) проводится в органическом растворителе (ацетоне или этаноле) при 0-10 °C при действии слабого (~1 %) раствора перманганата калия. Реакция является специфической для алкенов и используется для их обнаружения. Продуктом реакции являются соответствующие диолы. Выходы целевых продуктов сравнительно невелики (30-60 %). Реакция является стереоспецифической и протекает через цис-присоединение к молекуле двух гидроксильных групп с образованием сложных циклических эфиров:

Циклические эфиры марганца не были выделены в индивидуальном виде, однако их образование было косвенно показано экспериментами с меченым кислородом. В ходе реакции раствор перманганата калия обесцвечивается и также выпадает чёрный осадок диоксида марганца:

{\mathsf {2KH_{2}MnO_{4}\rightarrow K_{2}MnO_{4}+MnO_{2}\downarrow +2H_{2}O}}

Применение

Реакция используется в препаративной химии для синтеза гликолей, содержащих также другие функциональные группы.

Литература

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Похожие исследовательские статьи

Ма́рганец — химический элемент 7-й группы четвёртого периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева с атомным номером 25.

Алке́ны — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n.

Альдеги́ды — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (-CHO). ИЮПАК определяет альдегиды как вещества вида R-CHO, в которых карбонильная группа связана с одним атомом водорода и одной группой R.

<span class="mw-page-title-main">Перманганат калия</span> калиевая соль марганцовой кислоты

Пермангана́т ка́лия (лат. Kalii permanganas, распространённое название в быту — марганцо́вка) — марганцовокислый калий, калиевая соль марганцовой кислоты. Химическая формула — KMnO₄. Представляет собой тёмно-фиолетовые, почти чёрные кристаллы, при растворении в воде образующие ярко окрашенный раствор цвета фуксии.

<span class="mw-page-title-main">Манганаты</span>

Мангана́ты — соли нестойких, несуществующих в свободном состоянии кислородсодержащих кислот марганца в степенях окисления V, VI и VII и содержащие тетраэдрические анионы MnO₄³⁻ (гипоманганаты), MnO₄²⁻ (манганаты) и MnO₄⁻ (перманганаты) соответственно.

<span class="mw-page-title-main">Нитрозосоединения</span> любое органическое соединение, имеющее нитрозогруппу

Нитрозосоединения — органические, содержащие одну или несколько нитрозогрупп —N=O, связанных с атомами углерода (C-нитрозосоединения), азота (N-нитрозосоединения — нитрозамины, R₂N-N=O) или кислорода (O-нитрозосоединения — органические нитриты, сложные эфиры азотистой кислоты), серы (нитрозотиолы, RS-N=O). Под нитрозосоединениями обычно подразумевают C-нитрозосоединения. Можно рассматривать эти соединения, как углеводородные производные нитрозила. Известны и неорганические нитрозильные соединения, как с металлами (M-N=O) так и с неметаллами (например, Cl-N=O, NO-ClO₄).

Окси́д ма́рганца(IV) $\text{[math]}$ — порошок тёмно-коричневого цвета, нерастворимый в воде. Наиболее устойчивое соединение марганца, широко распространённое в земной коре.

<span class="mw-page-title-main">Манганат калия</span> химическое соединение

Манганат калия — сложное неорганическое вещество с химической формулой K₂MnO₄.

Манганат бария — неорганическое соединение, соль щелочноземельного металла бария и марганцовистой кислоты с формулой BaMnO₄. Изумрудно-зелёные гексагональные кристаллы.

Метагидроксид марганца — неорганическое соединение, оксогидроксид металла марганца с формулой MnO(OH), буро-чёрные кристаллы, не растворимые в воде.

Сульфат марганца(III) — неорганическое соединение, соль металла марганца и серной кислоты с формулой Mn₂(SO₄)₃, тёмно-зелёные кристаллы, гидролизуется водой, устойчиво в подкисленных растворах.

<span class="mw-page-title-main">Декакарбонилдимарганец</span> химическое соединение

Декакарбонилдимарганец — карбонильный комплекс марганца состава Mn₂(CO)₁₀. Представляет собой диамагнитные жёлтые кристаллы, не растворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. Находит применение при получении порошкообразного марганца и нанесении марганцевых покрытий.

Дигидроортофосфа́т ма́рганца(II) — неорганическое соединение, кислая соль металла марганца и ортофосфорной кислоты с формулой Mn(H₂PO₄)₂, бесцветные кристаллы, растворимые в воде, образует кристаллогидраты.

Оксид марганца(VI) — неорганическое соединение, оксид металла марганца с формулой MnO₃, тёмно-красное аморфное вещество, реагирует с водой.

Манганат натрия — неорганическое соединение, соль металла натрия и марганцоватой кислоты с формулой Na₂MnO₄, чёрные кристаллы, разлагается в воде, образует кристаллогидраты.

Перманганат натрия — неорганическое соединение, соль металла натрия и марганцовой кислоты с формулой NaMnO₄, тёмно-красные кристаллы, растворимые в воде, образует кристаллогидраты.

Перманганат серебра — неорганическое соединение, соль металла серебра и марганцовой кислоты с формулой AgMnO₄, тёмно-фиолетовые кристаллы, слабо растворимые в воде.

<span class="mw-page-title-main">Ацетилацетонат марганца(III)</span> химическое соединение

Ацетилацетона́т ма́рганца(III) — органическое вещество, хелатное соединение металла марганца, формулой [Mn(C₅H₇O₂)₃]. При нормальных условиях представляет собой блестящие чёрные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях.

Гексацианоманганат(III) калия — неорганическое соединение, комплексная соль калия, марганца и синильной кислоты с формулой K₃Mn(CN)₆, красные кристаллы, образует кристаллогидраты.

Перманганатометрия — это титриметрический (объёмный) метод определения веществ, основанный на реакциях окисления с участием перманганат-ионов.

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.