1399 (ты́сяча три́ста девяно́сто девя́тый) год по юлианскому календарю — невисокосный год, начинающийся в среду. Это 1399 год нашей эры, 9-й год 10-го десятилетия XIV века 2-го тысячелетия, 10-й год 1390-х годов. Он закончился 625 лет назад.

Иван Всеволодович — удельный князь стародубский с 1238 по 1247 годы. Прозвище, по некоторым родословным, Каша, младший из сыновей Всеволода Юрьевича.

Васи́лий III Ива́нович, по прямому имени — Гаврии́л, в постриге — Варлаа́м — великий князь владимирский и московский в 1505—1533 годах, государь всея Руси. Сын Ивана III Великого и Софьи Палеолог, отец Ивана IV Грозного. Василий III продолжил политику своего отца по «собиранию русских земель» и постепенному упразднению удельных княжеств. Его наибольшим успехом в остром противостоянии с Великим княжеством Литовским стало взятие Смоленска в 1514 году, также к единому Русскому государству были присоединены Псковская республика и Рязанское княжество. В период его правления существенно обострились отношения с постордынскими образованиями — Крымским и Казанским ханствами.

Староду́бские — правители средневекового Стародубского княжества, ветвь Владимиро-Суздальских князей. Рюриковичи и Мономаховичи.

Иван Михайлович Воротынский — верховский удельный князь из рода Воротынских, крупный русский военачальник, московский воевода, «слуга государев», наместник и боярин во времена правления Ивана III Васильевича, Василия III Ивановича и правлении Елены Васильевны Глинской при малолетнем Иване IV Васильевиче Грозном.

Стародуб на Клязьме или Стародуб Ряполовский — древнерусский город — столица Стародубского княжества и самый восточный из центров Русского Ополья в XII—XIV веках.

Уде́льные кня́жества (уде́лы) — территории на Руси в XII—XVI веках, находившиеся во владении отдельных князей.

Ряполо́вские (Стри́гины) — ветвь князей Стародубских, от которой происходят князья Татевы и Хилковы (существующие). Всего их известно 18 лиц. Последний князь Ряполовский жил при Иване Грозном.

Кня́жество Староду́бское — удельное княжество Северо-Восточной Руси со столицей в городе Стародубе, на правом берегу реки Клязьмы, в 60 верстах от Владимира. В XIX веке отождествляется с селом Кляземский Городок Ковровского уезда Владимирской губернии, в 12 верстах от города Коврова.

Хилко́вы — немногочисленный княжеский род (Рюриковичи), ведущий своё начало через князей Ряполовских от удельных князей Стародубских.
Князь Василий Семёнович Ряполовский, прозванием Мних — боярин и воевода на службе у Великого князей московских Ивана III и Василия III. Сын Семёна Ивановича Хрипуна. Из рода удельных князей Ряполовских, отделившихся от князей Стародубских, владеющих Стародубом-на-Клязьме. XVII колено от Рюрика.
Андрей Фёдорович — стародубский удельный князь из рода Рюриковичей, третий сын удельного стародубского князя Федора Ивановича, удел перешел к нему в 1363 г. после изгнания его брата, Ивана Федоровича.
Фёдор Андреевич — стародубский удельный князь из рода Рюриковичей, второй сын удельного стародубского князя Андрея Федоровича, наследственный удел получил около 1380 года и владел им, вероятно, до конца первой четверти XV века.

Пожарское княжество — древнерусское княжество, выделившееся из состава Стародубского княжества в конце XIV века, в период феодальной раздробленности на Руси. Его столицей было некое селение Погар, точное местоположение которого не установлено.

Голибесовское княжество — древнерусское княжество, выделившееся из состава Стародубского княжества в начале XV века, в период феодальной раздробленности на Руси. Его центром было село Голибесово.

Мезецкое (Мещовское) княжество — русское удельное княжество в верховьях реки Ока. Образовалось между 1392 и 1408 гг. Часть владений пожаловал великий князь Литовский Витовт. Центр княжества — город Мезецк (Мещовск).

Ромодановское княжество — древнерусское княжество, выделившееся из состава Стародубского княжества в XV веке, в период феодальной раздробленности на Руси. Его столицей было село Ромоданово, расположенное к востоку от Стародуба.
Князь Василий Андреевич Пожарский — первый удельный князь Пожарский.

Стародубское княжество — удельное княжество в Северской земле, существовавшее в общей сложности с середины XII века по 1517 год. Центр — город Стародуб.