Хлорпропан

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Пропилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1-​хлорпропан
Хим. формулаС3H7Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса78,541 г/моль
Плотность0,89 г/см³
Энергия ионизации10,82 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления-123 °C
 • кипения47 °C
 • вспышки-18 °C
Энтальпия
 • образования−160,5 кДж/моль
Давление пара373 гПа (20°C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,27 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления1,388
Структура
Дипольный момент6,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS540-54-5
PubChem10899
Рег. номер EINECS208-749-7
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider10437
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.

Физические свойства

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[2]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.

Получение

Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.[3]

Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[4]:

Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.

Химические свойства

1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.[5]:

Безопасность

Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[6].

См. также

2-хлорпропан

Хлорэтан

Трет-бутилхлорид

Примечания

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET. chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
  3. ↑ Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1. www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
  4. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
  5. ↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
  6. ↑ Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.