Циклогексанол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Циклогексанол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексанол
Традиционные названия Гексалин
Хим. формулаC6H12O
Рац. формула C6H11OH
Физические свойства
Состояние Твёрдое
Молярная масса100,16 г/моль
Плотность0,962 г/см³
Энергия ионизации10 ± 1 эВ[1] и 9,75 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления25,4 °C
 • кипения160,8 °C
 • вспышки154 ± 1 ℉[1]
Давление пара1 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS108-93-0
PubChem
Рег. номер EINECS203-630-6
SMILES
InChI
RTECSGV7875000
ChEBI18099
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формулаC6H11OH) — органический алициклический спирт.

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, tпл 25,15 °C, tкип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см3 (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

.

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C6H10):

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

и многими другими способами.

3) Восстановление циклогексанона:

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Примечания

Литература

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.