Циклопиазоновая кислота

Cyclopiazonic acid
Names

IUPAC name (6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
Identifiers
CAS Number	18172-33-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:22450^Y
ChEMBL	ChEMBL480627^Y
ChemSpider	21106432^Y
ECHA InfoCard	100.162.058
IUPHAR/BPS	5350
PubChem CID	65261


Properties
Chemical formula	C₂₀H₂₀N₂O₃
Molar mass	336.39 g·mol⁻¹
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
verify (what is ^Y ?)
Infobox references

Циклопиазоновая кислота (ЦПК) — токсичный грибковый вторичный метаболит.^[1] Химически, ЦПК близка к эрголиновым алкалоидам. Впервые ЦПК была выделена из Penicillium cyclopium и впоследствии из других грибов, в том числе: Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergilus flavus и Aspergillus versicolor. ЦПК проявляет токсичность только в высоких концентрациях.

Токсический эффект ЦПК обусловлен ингибированием SERCA Ca²⁺-АТФаз внутриклеточных компартментов (ЭПР, везикулы и др.).^[2]

Ссылки

↑ Holzapfel, C. W. The isolation and structure of cyclopiazonic acid, a toxic metabolite of Penicillium cyclopium Westling (англ.) // Tetrahedron : journal. — 1968. — Vol. 24, no. 5. — P. 2101—2119. — doi:10.1016/0040-4020(68)88113-X. — PMID 5636916.
↑ Sosa, M. J. Production of cyclopiazonic acid by Penicillium commune isolated from dry-cured ham on a meat extract-based substrate (англ.) // Journal of food protection : journal. — 2002. — Vol. 65, no. 6. — P. 988—992. — PMID 12092733.

Похожие исследовательские статьи

<span class="mw-page-title-main">Обмен веществ</span> набор химических реакций, которые возникают в живом организме для поддержания жизни

Метаболи́зм, или обме́н веще́ств, — это химические реакции, поддерживающие жизнь в живом организме. Эти процессы позволяют организмам расти и размножаться, сохранять свои структуры и отвечать на воздействия окружающей среды.

<span class="mw-page-title-main">Бензилпенициллин</span> Антибиотик, получаемый из плесневого гриба пенициллиума

Бензи́лпеницилли́н — N-фенилацетамид 6-аминопенициллановой кислоты. Антибиотик, получаемый из плесневого гриба пеницилла. В процессе жизнедеятельности эти грибы синтезируют различные формы пенициллина: один из наиболее активных в фармакологическом плане бензилпенициллин и другие виды пенициллина, которые отличаются от первого тем, что вместо бензильной группы содержат иные радикалы. Таким образом по молекулярной структуре пенициллин — это кислота, из которой получают различные соли. Семейство пенициллиновых антибиотиков включает бензилпенициллин, феноксиметилпенициллин и другие.

<span class="mw-page-title-main">Липоевая кислота</span> сероорганическое соединение

Липоевая кислота (липоат), также известна как α-липоевая кислота или тиоктовая кислота — сероорганическое соединение, является важным коферментом для многих ферментативных комплексов.

Синтазы жирных кислот — мультифункциональные ферменты или макромолекулярные комплексы, синтезирующие жирные кислоты. Синтазы содержат несколько ферментативных доменов, которые составляют «сборочную линию», формирующую из простых блоков молекулу той или иной жирной кислоты.

Антагонисты NMDA рецептора, или NMDA-антагонисты — класс анестетиков, ингибирующих действие N-метил-D-аспартатного (NMDA) рецептора. NMDA-антагонисты часто применяются для анестезии животных, реже — человека, у которого они вызывают состояние так называемой диссоциативной анестезии. Исследования на грызунах показывают, что NMDA-антагонисты при чрезмерном использовании могут вызывать специфическое повреждение мозга — так называемые «лезии Олни», однако пока нет опубликованных данных о выраженности этой патологии у приматов.

Брефельдин А — антибиотик, производимый грибками Eupenicillium brefeldianum. Брефельдин широко применяется в исследованиях в молекулярной биологии в качестве вещества, блокирующего внутриклеточный транспорт из эндоплазматического ретикулума в аппарат Гольджи.

<span class="mw-page-title-main">Сиалоадгезин</span> белок

Сиалоадгезин — белок, молекула клеточной адгезии, локализующийся на макрофагах. Продукт гена человека SIGLEC1.

SIGLEC5 — белок, молекула клеточной адгезии. Взаимодействует с сиаловыми кислотами. Продукт гена человека SIGLEC1.

SIGLEC7 — белок, молекула клеточной адгезии. Взаимодействует с сиаловыми кислотами. Продукт гена человека SIGLEC7.

SIGLEC8 — белок, молекула клеточной адгезии. Взаимодействует с сиаловыми кислотами. Продукт гена человека SIGLEC8. Ген расположен на хромосоме 19 на расстоянии 330 kb от гена того же семейства SIGLEC9. В семействе SIGLEC SIGLEC8 относится к подсемейству CD33-подобных белков, которые подвержены быстрым эволюционным изменениям.

NCR2 — мембранный белок, рецептор. Продукт гена человека NCR2 (LY95). Экспрессирован в активированных естественных киллерах. Присутствует также на активированных TCRγδ T-клетках в культуре. Рецептор для KMT2E.

Тромбоцитарный гликопротеин Ib, альфа цепь — мембранный белок, продукт гена человека GP1BA.

Тромбоцитарный гликопротеин Ib, бета цепь — мембранный белок, продукт гена человека GP1BB.

Тромбоцитарный гликопротеин V — мембранный белок, продукт гена человека GP5.

Пеници́лл (пеници́ллий) о́бщий — вид несовершенных грибов, относящийся к роду пеницилл (Penicillium).

Бета-цепь 3 Na⁺/K⁺-АТФ-азы (ATP1B3) (англ. Sodium/potassium-transporting ATPase subunit beta-3; CD298) — белок, некаталитический компонент фермента, продукт гена человека ATP1B3. Бета-цепь Na⁺/K⁺-АТФ-аза, принадлежит к семейству бета-цепей Na⁺/K⁺-АТФ-аз и Н⁺/К⁺-АТФаз.

RHD — мембранный белок, продукт гена RHD.

<span class="mw-page-title-main">Госио, Бартоломео</span>

Бартоломео Госио — итальянский врач, микробиолог.

FABP1 — внутриклеточный белок из семейства белков, связывающий жирные кислоты (FABP). Продукт гена человека FABP1. FABP1 в основном экспрессирован в печени, где белок участвует в связывании, транспорте и метаболизме длинноцепочечных жирных кислот, эндоканнабиноидов и фитоканнабиноидов и других гидрофобных молекул. Нарушенние в экспрессии белка коррелирует с метаболическими заболевания, включая ожирение.

FABP2 — внутриклеточный белок из семейства белков, связывающий жирные кислоты. Продукт гена человека FABP2. Также называют белок, связывающий жирные кислоты, кишечного типа (I-FABP).

Эта страница основана на статье Википедии.
Текст доступен на условиях лицензии CC BY-SA 4.0; могут применяться дополнительные условия.
Изображения, видео и звуки доступны по их собственным лицензиям.