Эритритол

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Эритритол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Внешний вид кристаллов эритритаВнешний вид кристаллов эритрита
Общие
Систематическое
наименование
​(2R,3S)​-​бутан-​1,2,3,4-​тетрол
Традиционные названия эритритол, эритрол, эритрит
Хим. формулаC4H10O4
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса122,12 г/моль
Плотность1,45 г/куб. см
Термические свойства
Температура
 • плавления121 °C
 • кипения329–331 °C
Классификация
Рег. номер CAS149-32-6
PubChem
Рег. номер EINECS205-737-3
SMILES
InChI
Кодекс АлиментариусE968
ChEBI17113
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Эритритол, эритрит, эритрол, (2R,3S)-бутан-1,2,3,4-тетрол — пищевая добавка Е968 по Кодекс Алиментариус, органическое соединение, простейший[1] четырёхатомный спирт (тетрит) с химической формулой C4H10O4[2]. В природе (в растениях) встречается только один изомер — мезоэритрит, в продаже эритритол представлен смесью изомеров. В России, производителями и в розничной сети нередко реализуется под названием «дынный сахар», хотя в промышленных масштабах получается из дрожжей, а не из дынь[3].

По физическим и органолептическим свойствам — сладкие белые кристаллы, употребляется в пищу как подсластитель и применяется в стоматологии при гигиене полости рта[4].

История обнаружения

Эритритол открыт в 1848 году шотландским химиком Джоном Стенхаусом[англ.] (англ. John Stenhouse)[5]. Впервые это вещество было выделено в 1852 году, а в 1950 году было обнаружено в мелассе, ферментированной дрожжами[2].

В 1990-х годах эритритол стал продаваться в Японии под названием «сахарный спирт»[2].

Этимология

Свойства

Физические свойства

Эритритол при нормальных условиях — белые кристаллы без запаха. Его молярная масса равна 122,14 г/моль, он хорошо растворим в воде, растворим в спирте, нерастворим в органических растворителях и жирах, плавится при температуре 121,5 °C, кипит при 329—331 °C[6].

Химические свойства

Известны три стереоизмерные формы эритрита: два треита — L-эритрит и D-эритрит, и мезоэритрит. Мезоэритрит — единственный из изомеров, обнаруженный в природе[1].

Органолептические свойства

Эритритол имеет сладкий вкус, его сладость составляет от 60 до 80 % от сладости сахарозы[7].

Получение

Эритритол получают либо восстановлением из эритрозы, либо окислением 2-бутен-1,4-диола перекисью водорода[6].

Нахождение в природе

Мезоэритрит, единственный изомер эритрита, встречающийся в природе в свободном виде, был обнаружен в лишайнике Roccella tinctoria[англ.][1].

Биологическая роль

Все изомеры эритритола в организме человека практически не метаболизируются, более 90 % выводятся в неизменном виде[2][6].

Эритрит также употребляется в качестве сахарозаменителя, но при этом следует учесть, что у него имеются побочные действия и рекомендуемое суточное потребление для мужчин до 0,66 грамм на килограмм веса, для женщин — до 0,8 г/кг[8][9].

Применение

Эритритол используется как подсластитель в кондитерских изделиях[6].

Эритритол применяется в эндокринологии для предотвращения развития (прогрессирования) сахарного диабета и в стоматологии для защиты зубов от кариеса[2].

Примечания

  1. 1 2 3 Чепиго, 1964, с. 254.
  2. 1 2 3 4 5 Boesten, D. M. P. H. J. Health effects of erythritol : [англ.] / D. M. P. H. J. Boesten, G. J. M. den Hartog, P. de Cock // Nutrafoods. — 2015. — Vol. 14, no. 3. — P. 3–9. — doi:10.1007/s13749-014-0067-5.
  3. «Дынный сахар» в поисковом запросе Яндекса
  4. Эритрол для зубов : [арх. 1 ноября 2022] // Центр клинической постурологии.
  5. Stenhouse, J. Examination of the proximate principles of some of the lichens : [англ.] // Philosophical Transactions of the Royal Society of London. — Vol. 138. — P. 63–89. — doi:10.1098/rstl.1848.0004. :76
  6. 1 2 3 4 Сарафанова, 2004, с. 699—700.
  7. Bernt et al., 1996.
  8. How Safe Is Erythritol? Дата обращения: 17 мая 2024. Архивировано 17 мая 2024 года.
  9. Искусственный подсластитель эритритол оказался вредным для здоровья. Дата обращения: 17 мая 2024. Архивировано 17 мая 2024 года.

Литература

  • Сарафанова, Л. А. Пищевые добавки : энциклопедия. — 2-е изд., испр. и доп. — СПб. : ГИОРД, 2004. — 808 с. — ISBN 5-901065-79-4.
  • Чепиго, С. В. Многоатомные спирты // Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред.: И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3 : Мальтаза—Пиролиз. — С. 1112.
  • Bernt, W. O. Erythritol: A Review of Biological and Toxicological Studies : [англ.] / W. O. Bernt, J. F. Borzelleca, G. Flamm … [et al.] // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 1996. — Vol. 24, no. 2. — P. S191–S197. — doi:10.1006/rtph.1996.0098.