Эстрадиола ципионат

Перейти к навигацииПерейти к поиску
Эстрадиола ципионат
Изображение химической структуры
Химическое соединение
ИЮПАК [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента[a]фенантрен-17-ил] 3-цикломентилпропаноат
Брутто-формулаC26H36O3
Молярная масса 396,571 г/моль
CAS313-06-4
PubChem9403
DrugBankDB13954
Состав
Классификация
АТХG03CA03
Фармакокинетика
Биодоступн. Высокая (внутримышечно)[1]
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Эстрадиола ципионат (англ. estradiol cypionate), продаваемый под торговым названием Depo-Estradiol и другими, — эстрогенный препарат который используется в гормональной терапии менопаузальных симптомов и низкого уровня эстрогенов[англ.] у женщин, в гормональной терапии для трансгендерных женщин и в гормональных противозачаточных средствах у женщин[2][3][4][5]. Препарат принимают путём внутримышечного введения один раз в 1-4 недели[2][6].

Побочные эффекты эстрадиола ципионата включают повышение чувствительности груди, увеличение груди, тошноту, головную боль и задержку жидкости[2][3]. Эстрадиола ципионат является эстрогеном и, следовательно, агонистом рецептора эстрогена (ЭР), биологической мишени таких эстрогенов, как эстрадиол[3][7]. Это эфирный эстроген и пролекарство эстрадиола в организме[2][3][7]. В связи с этим он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена[7][8][9].

Эстрадиола ципионат был впервые описан и введен в медицинское использование в 1952 году[10][11]. Наряду с эстрадиола валератом, это один из наиболее часто используемых эфиров эстрадиола[12]. Эстрадиола ципионат в основном использовался в Соединенных Штатах, но также продается в некоторых других странах[13][14][15]. Препарат недоступен в Европе[16]. Доступных дженериков препарата в США не имеется[17].

Медицинские применения

Медицинское применение эстрадиола ципионата такое же, как и у эстрадиола и других эстрогенов. В числе показаний к применению препарата можно назвать гормональную терапию[англ.] и гормональную контрацепцию. Что касается последней, то эстрадиола ципионат используется в сочетании с медроксипрогестерона ацетатом[англ.] в качестве комбинированного контрацептива для подкожных инъекций[4][5][18]. Наряду с эстрадиола валератом, эстрадиола ундецилатом[англ.] и эстрадиола бензоатом[англ.], эстрадиола ципионат используется в качестве феминизирующей гормональной терапии[англ.] для трансгендерных женщин[6][19][20][21]. Препарат применялся для вызывания полового созревания у девочек с задержкой полового созревания вследствие гипогонадизма[16][22].

Примечания

  1. ↑ Düsterberg B, Nishino Y. Pharmacokinetic and pharmacological features of oestradiol valerate (англ.) // Maturitas. — 1982. — December (vol. 4, no. 4). — P. 315–24. — doi:10.1016/0378-5122(82)90064-0. — PMID 7169965.
  2. ↑ 1 2 3 4 US FDA 085470s015lbl.pdf (англ.) (2005). Дата обращения: 21 июля 2022. Архивировано 16 сентября 2022 года.
  3. ↑ 1 2 3 4 Kuhl H. Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration (англ.) // Climacteric. — 2005. — Vol. 8 Suppl 1. — P. 3–63. — doi:10.1080/13697130500148875. — PMID 16112947. Архивировано 22 августа 2016 года.
  4. ↑ 1 2 Newton JR, D'arcangues C, Hall PE. A review of "once-a-month" combined injectable contraceptives (англ.) // J Obstet Gynaecol (Lahore). — 1994. — Vol. 4 Suppl 1. — P. S1–34. — doi:10.3109/01443619409027641. — PMID 12290848.
  5. ↑ 1 2 Bagade O, Pawar V, Patel R, Patel B, Awasarkar V, Diwate S. Increasing use of long-acting reversible contraception: safe, reliable, and cost-effective birth control (англ.) // World J Pharm Pharm Sci. — 2014. — Vol. 3, no. 10. — P. 364–392. — ISSN 2278-4357. Архивировано 10 августа 2017 года.
  6. ↑ 1 2 Smith KP, Madison CM, Milne NM. Gonadal suppressive and cross-sex hormone therapy for gender dysphoria in adolescents and adults (англ.) // Pharmacotherapy. — 2014. — December (vol. 34, no. 12). — P. 1282–97. — doi:10.1002/phar.1487. — PMID 25220381.
  7. ↑ 1 2 3 Michael Oettel. Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen / Michael Oettel, Ekkehard Schillinger. — Springer Science & Business Media, 2012-12-06. — P. 261. — «Natural estrogens considered here include: [...] Esters of 17β-estradiol, such as estradiol valerate, estradiol benzoate and estradiol cypionate. Esterification aims at either better absorption after oral administration or a sustained release from the depot after intramuscular administration. During absorption, the esters are cleaved by endogenous esterases and the pharmacologically active 17β-estradiol is released; therefore, the esters are considered as natural estrogens.». — ISBN 978-3-642-60107-1.
  8. ↑ Cirigliano M. Bioidentical hormone therapy: a review of the evidence (англ.) // J Womens Health (Larchmt). — 2007. — June (vol. 16, no. 5). — P. 600–31. — doi:10.1089/jwh.2006.0311. — PMID 17627398.
  9. ↑ Nagrath Arun; Malhotra Narendra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics and Gynecology--3 (англ.). — Jaypee Brothers Medical Publishers Pvt. Ltd., 2012. — P. 416–419. — ISBN 978-93-5090-575-3. Архивировано 10 января 2023 года.
  10. ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (англ.). — William Andrew, 1988. — P. 575–576. — ISBN 978-0-8155-1144-1.
  11. ↑ Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition (англ.). — Elsevier, 2013. — P. 1476–1477. — ISBN 978-0-8155-1856-3.
  12. ↑ Reproductive endocrinology: physiology, pathophysiology, and clinical management (англ.). — Saunders, 1991. — ISBN 978-0-7216-3206-3.
  13. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory (англ.). — Taylor & Francis US, 2000. — P. 405. — ISBN 978-3-88763-075-1.
  14. ↑ Estradiol. Дата обращения: 21 июля 2022. Архивировано 18 июня 2018 года.
  15. ↑ Anabolics (англ.). — Molecular Nutrition Llc, 2011. — P. 426–. — ISBN 978-0-9828280-1-4.
  16. ↑ 1 2 Bruni, Vincenzina; Bucciantini, Sandra; Ambroggio, Simona. From Primary Hypergonadotropic Amenorrhea to "POI": Aetiology and Therapy (англ.). — 2017. — P. 67–109. — (ISGE Series). — ISBN 978-3-319-41431-7. — doi:10.1007/978-3-319-41433-1_7.
  17. ↑ Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products. United States Food and Drug Administration. Дата обращения: 31 декабря 2017. Архивировано 16 ноября 2016 года.
  18. ↑ Rowlands, S. New technologies in contraception (англ.) // BJOG: An International Journal of Obstetrics & Gynaecology. — 2009. — Vol. 116, no. 2. — P. 230–239. — ISSN 1470-0328. — doi:10.1111/j.1471-0528.2008.01985.x. — PMID 19076955. Архивировано 28 августа 2021 года.
  19. ↑ Wesp LM, Deutsch MB. Hormonal and Surgical Treatment Options for Transgender Women and Transfeminine Spectrum Persons (англ.) // Psychiatr. Clin. North Am.. — 2017. — March (vol. 40, no. 1). — P. 99–111. — doi:10.1016/j.psc.2016.10.006. — PMID 28159148.
  20. ↑ Randi Ettner; Stan Monstrey; Eli Coleman. Principles of Transgender Medicine and Surgery (англ.). — Routledge, 2016. — P. 216–. — ISBN 978-1-317-51460-2.
  21. ↑ Gianna E. Israel; Donald E. Tarver; Joy Diane Shaffer. Transgender Care: Recommended Guidelines, Practical Information, and Personal Accounts (англ.). — Temple University Press, 2001. — P. 64–. — ISBN 978-1-56639-852-7.
  22. ↑ Rosenfield, Robert L.; Kiess, Wieland; de Muinck Keizer-Schrama, Sabine. Physiologic induction of puberty in Turner syndrome with very low-dose estradiol (англ.) // International Congress Series. — 2006. — Vol. 1298. — P. 71–79. — ISSN 0531-5131. — doi:10.1016/j.ics.2006.07.003.